Question

弹性涤纶是一种新型聚酯纤维，具有优异性能，能作为工程塑料、纺织纤维和地毯等材料而得到广泛应用。其合成路线可设计为：

其中A、B、C均为链状化合物，A能发生银镜反应，C中不含甲基，1mol C可与足量钠反应生成22．4 L H₂(标准状况)。请回答下列问题：
（1）A的结构简式为        ，B中所含官能团的名称为           。
（2）由物质C与D反应生成弹性涤纶的化学方程式为                       。
（3）由物质B到C的化学反应类型为                                     。
（4）写出C与足量钠反应的化学方程式                                    。

Answer 1

（1）CH₂=CHCHO（2分） 羟基、醛基（2分）
（2）nHOCH₂CH₂CH₂OH+HOOC——COOH(2n—1)H₂O+
或nHOCH₂CH₂CH₂OH+HOOC——COOH2nH₂O+
（3）加成反应（或还原反应）（2分）
（4）HOCH₂CH₂CH₂OH+2NaNaOCH₂CH₂CH₂Ona + H₂↑ （3分）

解析试题分析：根据合成路线，CH₂=CH—CH₃与O₂在催化剂条件下反应生成的A的分子式为C₃H₄O，而且A能发生银镜反应，可推知A为CH₂=CHCHO；A与H₂O在催化剂条件下反应生成的B的分子式为C₃H₆O₂，因为C与D能发生聚合反应，则B为HOCH₂CH₂CHO，C为HOCH₂CH₂CH₂OH，对二甲苯被酸性KMnO₄氧化生成的D为HOOC——COOH。
（1）根据上述推断可知A的结构简式为：CH₂=CHCHO；B的结构简式为：HOCH₂CH₂CHO，含有的官能团为羟基、醛基。
（2）C为二元醇，D为二元酸，通过酯化反应二者发生缩聚反应生成弹性涤纶，可写出化学方程式：
nHOCH₂CH₂CH₂OH+HOOC——COOH(2n—1)H₂O+
或nHOCH₂CH₂CH₂OH+HOOC——COOH2nH₂O+
（3）由B到C的反应醛基和H₂发生加成，所以反应类型为加成反应（还原反应）
（4）C为HOCH₂CH₂CH₂OH，与Na反应生成H₂，化学方程式为：HOCH₂CH₂CH₂OH+2NaNaOCH₂CH₂CH₂Ona + H₂↑
考点：本题考查有机合成的分析、化学方程式的书写、反应类型的判断。