题目内容

药物Z可用于治疗哮喘、系统性红斑狼疮等,可由X(咖啡酸)和Y(1,4-环己二酮单乙二醇缩酮)为原料合成(如下图)。

试填空:
(1)X的分子式为       ;该分子中最多共面的碳原子数为        
(2)Y中是否含有手性碳原子     (填“是”或“否”)。
(3)Z能发生       反应。(填序号)
A.取代反应           B.消去反应            C.加成反应
(4)1mol Z在一定条件下与足量H2充分反应,需要消耗H2         mol。

(1) C9H8O4    9   (2) 否   (3) A B C   (4) 5

解析试题分析:(1)由X的结构简式可知该化合物的分子式为C9H8O4 。由于苯分子是平面分子,两个—OH取代H原子的位置,所以在苯分子的平面上;乙烯分子是平面分子,羧基C原子取代乙烯分子中的H原子,所以也在这个平面内。苯分子与乙烯分子可能共平面。所以该分子中最多共面的碳原子数为9个。(2)手性碳原子是连接4个不同的原子或原子团的C原子。在Y中的每个C原子都连接相同的原子或原子团,因此不含有手性碳原子。(3)在Z分子中含有羟基,所以能发生取代反应;羟基连接的C原子的邻位C原子上有H原子,因此能发生消去反应;含有羰基,所以可以发生加成反应。故可发生的反应类型有A B C。(4)在一个Z的分子中含有一个苯环,加成消耗3mol的氢气,含有1个羰基,消耗1mol的氢气,含有一个碳碳双键,消耗1mol的氢气。由于羧基有其稳定性,所以在酯基中的羰基不能与氢气发生加成反应。故1mol Z在一定条件下与足量H2充分反应,需要消耗H25mol.
考点:考查物质的结构与性质、手性C原子的概念及应用、原子共平面的知识及加成反应的特点等。

练习册系列答案
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正丁醚常用作有机反应的溶剂。实验室制备正丁醚的主要实验装置如下图:

反应物和产物的相关数据如下

合成正丁醚的步骤:
①将6 mL浓硫酸和37 g正丁醇,按一定顺序添加到A中,并加几粒沸石。
②加热A中反应液,迅速升温至135℃,维持反应一段时间。分离提纯:
③待A中液体冷却后将其缓慢倒入盛有70 mL水的分液漏斗中,振摇后静置,分液得粗产物。
④粗产物依次用40 mL水、20 mL NaOH溶液和40 mL水洗涤,分液后加入约3 g无水氯化钙颗粒,静置一段时间后弃去氯化钙。
⑤将上述处理过的粗产物进行蒸馏,收集馏分,得纯净正丁醚11 g。   
请回答:
(1)步骤①中浓硫酸和正丁醇的添加顺序为______________________________。
写出步骤②中制备正丁醚的化学方程式______________________________。
(2)加热A前,需先从__________(填“a”或“b”)口向B中通入水。
(3)步骤③的目的是初步洗去                         ,振摇后静置,粗产物应从分液漏斗的   (填“上”或“下”)口分离出。
(4)步骤④中最后一次水洗的目的为______________________________。
(5)步骤⑤中,加热蒸馏时应收集__________(填选项字母)左右的馏分。
a.100℃       b. 117℃      c. 135℃   d.142℃
(6)反应过程中会观察到分水器中收集到液体物质,且分为上下两层,随着反应的进行,分水器中液体逐渐增多至充满时,上层液体会从左侧支管自动流回A。分水器中上层液体的主要成分为__________,下层液体的主要成分为__________。(填物质名称)
(7)本实验中,正丁醚的产率为__________。

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