Question

有机物A是合成高分子树脂G和合成酚醛树脂的原料之一。相关的合成路线如下图所示：

请回答下列问题：
（1）经质谱测定，有机物A的相对分子质量为164，燃烧8．2 g有机物A，生成标准状况下11．2L CO₂和5.4g H₂O。则A的分子式是     ，A中所含官能团的名称是     。
（2）B的结构简式                .
（3）C的名称是      ，请写出在一定条件下C与足量新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式
                 。
（4）D-F的反应类型是       ，F--高分子树脂G的化学方程式是            。
（5）有机物有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的一种同分异构体的结构简式                  。
I．分子中除苯环外，无其它环状结构；
Ⅱ．核磁共振氯谱显示为5组峰；
Ⅲ．能发生水解反应，不能与Na反应
IV．能发生银镜反应

Answer 1

（1）C₁₀H₁₂O₂（2分） 碳碳双键 羟基（2分）（对1个得1分，见错不得分）
（2）（2分） 
（3）甲醛（1分）HCHO＋4Cu(OH)₂＋2NaOH2Cu₂O↓＋Na₂CO₃＋6H₂O（2分）
（或HCHO＋4Cu(OH)₂2Cu₂O↓＋CO₂＋5H₂O CO₂＋2NaOH =Na₂CO₃＋H₂O）
（4）取代反应（1分）

或（2分）
（5）（3分）

试题分析：（1）8.2 g有机物A的物质的量是8.2g÷164g/mol＝0.05mol，燃烧生成的CO₂是11.2L÷22.4L/mol＝0.5mol，水是5.4g÷18g/mol＝0.3mol，因此根据原子守恒可知A分子中碳氢原子的个数分别是10个和12，则氧原子的个数是（164－12×10－12×1）÷16＝2，则A的分子数是C₁₀H₁₂O₂。根据已知信息I、Ⅱ可知，A分子中应该含有碳碳双键和羟基。
（2）B能发生银镜反应，说明分子中含有羟基。F能发生缩聚反应生成高分子化合物，则根据高分子化合物的结构简式可知，F的结构简式是。根据已知信息Ⅱ可知，D的结构简式是，所以B的结构简式应该是。
（3）C能和苯酚反应，且生成物可以发生缩聚反应生成酚醛树脂，这说明C一定是甲醛。在一定条件下C与足量新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式HCHO＋4Cu(OH)₂＋2NaOH2Cu₂O↓＋Na₂CO₃＋6H₂O（或HCHO＋4Cu(OH)₂2Cu₂O↓＋CO₂＋5H₂O CO₂＋2NaOH =Na₂CO₃＋H₂O）。
（4）根据已知信息Ⅱ可知，D→F的反应类型是取代反应；F→高分子树脂G的反应是缩聚反应，则反应的化学方程式是 或。
（5）能发生水解反应，不能与Na反应，能发生银镜反应，这说明应该是甲酸形成的酯类，而另外一个氧原子只能形成醚键。又因为分子中除苯环外，无其它环状结构，核磁共振氯谱显示为5组峰，这说明苯环上的两个取代基应该是对位的，则结构简式是。