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【题目】【化学-选修5：有机化学基础】端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，成为Glaser反应．2R﹣C≡C﹣H 
R﹣C≡C﹣C≡C﹣R+H2
该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值．下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：
回答下列问题：
（1）B的结构简式为 ， D的化学名称为 ．
（2）①和③的反应类型分别为、 ．
（3）E的结构简式为 ． 用1mol E合成1，4﹣二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气mol．
（4）化合物（）也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为 ．
（5）芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3：1，写出其中3种的结构简式 ．
（6）写出用2﹣苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线 ．
【答案】
（1）
；苯乙炔
（2）取代反应；消去反应
（3）
；4
（4）
；n 
+（n﹣1）H2
（5）
任意三种
（6）
【解析】由B的分子式、C的结构简式可知B为 
，则A与氯乙烷发生取代反应生成B，则A为 
．对比C、D的结构可知C脱去2分子HCl，同时形成碳碳三键得到D，该反应属于消去反应．D发生信息中的偶联反应生成E为 
．
（1）B的结构简式为 
，D的化学名称为苯乙炔， 所以答案是： ；苯乙炔；
（2）①和③的反应类型分别为取代反应、消去反应，所以答案是：取代反应、消去反应；
（3）E的结构简式为 
，用1mol E合成1，4﹣二苯基丁烷，碳碳三键与氢气发生加成反应，理论上需要消耗氢气4mol，所以答案是： 
；4；
（4）化合物（ 
）也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为：n 
+（n﹣1）H2 ， 所以答案是：n 
+（n﹣1）H2；
（5）芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3：1，可能的结构简式为： 
，所以答案是： 
任意3种；
（6） 
在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成 
，然后与溴发生加成反应生成 
，最后在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成 
，合成路线流程图为： 
，所以答案是： 
．
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