题目内容

4.有机物H是一种香料,可从柑橘类物质中提取,它的一种合成路线如下  

 已知:
①D能与碳酸氢钠溶液反应
②G核磁共振氢谱显示其分子中含有2种不同化学环境的氢原子;
③CH3CHO+CH3CHO$\stackrel{一定条件}{→}$
回答下列问题:
(1)A→B的反应类型为加成反应
(2)E的名称为2-甲基丙烷F的结构简式为(CH33CCl
(3)反应①的化学方程式为
(4)反应⑤的化学方程式为
(5)D有多种同分异构体,写出符合下列条件的D的所有同分异构体的结构简式:(不考虑立体异构)•
I.笨坏上含有三个取代基
Ⅱ.不能与NaHCO3溶液反应
Ⅲ.能发生银镜反应和水解反应
IV.核磁共振氢谱有4组峰
(6)参照上述合成路线,设计一条以A为原料制备的合成路线.

分析 有机物A为苯乙醛,根据信息③和甲醛反应生成羟醛,苯乙醛中α-氢加到甲醛醛基氧上,剩余加到醛基碳上,A→B反应为:C6H5CH2CHO+HCHO→C6H5CH(CH0)CH2OH,B为:C6H5CH(CH0)CH2OH,醇羟基被氧化,反应①为:,醛基被氧化,C→D:+4Cu(OH)2$\stackrel{△}{→}$+2Cu2O↓+4H2O,D为,D中羧酸能与碳酸氢钠溶液反应,E为:(CH33CH,对照E、F分子式,为E和氯气在光照的条件下发生取代反应,反应③为:(CH33CH+Cl2$\stackrel{光照}{→}$(CH33CCl+HCl,F为(CH33CCl,在氢氧化钠水溶液发生水解生成
醇,反应④为:(CH33CCl+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$(CH33COH+NaCl,G为:(CH33COH,G符合核磁共振氢谱显示其分子中含有2种不同化学环境的氢原子,和D发生酯化反应,反应⑤为:,生成H,H为,据此解答.

解答 解:(1)A→B反应为:C6H5CH2CHO+HCHO→C6H5CH(CH0)CH2OH,苯乙醛中α-氢加到甲醛醛基氧上,剩余加到醛基碳上,属于加成反应,
故答案为:加成反应;
(2)E为:(CH33CH,分子中最长碳链含有3个C,主链为丙烷,在2号C含有1个甲基,该有机物名称为:2-甲基丙烷,反应③为:(CH33CH+Cl2$\stackrel{光照}{→}$(CH33CCl+HCl,F为(CH33CCl,
故答案为:2-甲基丙烷;(CH33CCl;

(3)B为:C6H5CH(CHO)CH2OH,醇羟基被氧化,反应①为:
故答案为:
(4)G为:(CH33COH,和D发生酯化反应,反应⑤为:
故答案为:
(5)D为,羧基和酯基互为同分异构体,苯环上含有三个取代基,能发生银镜反应和水解反应为甲酸酯,磁共振氢谱有4组峰为四种氢原子,
所以符合条件的D的同分异构体有:
故答案为:


(6)有机物A为苯乙醛,制备,根据信息③自身反应生成羟醛,醛基和氢气加成生成:,醇羟基在浓硫酸的作用下发生消去生成产物,合成路线为:
故答案为:

点评 本题考查有机物的合成及推断,涉及反应类型、化学方程式的书写以及同分异构体的判断等,注意把握推断题的关键点和题中重要信息,积累基础知识,以及知识的综合利用,题目难度中等.

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