Question

【题目】芳香烃A是基本有机化工原料，由A制备高分子E和医药中间体K的合成路线部分反应条件略去如图所示：

已知：

同一个碳原子上连两个羟基时不稳定，如

i. ii.

回答下列问题：

的名称是___________，I含有的官能团是____________。

写出反应的化学方程式：___________________。

的反应类型是_____________，的反应类型是_____________。

分子中最多有_____________个原子共平面，条件X为_______________。

写出一种同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式____________________。

苯环上只有两种不同化学环境的氢原子

既能与银氨溶液反应又能与NaOH溶液反应

分子中只存在一个环状结构

参照上述合成路线，设计一条由D为起始原料制备的合成路线无机试剂及溶剂任选。__________________

示例流程图如下： CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3

Answer 1

【答案】甲苯 羧基、酰胺键 +2NaOH+2NaCl+H2O 取代反应 氧化反应 液溴、Fe

【解析】

芳香烃A与氯气在光照条件下发生取代反应生成B，B发生水解反应生成苯甲醛，结合B的分子式，可知A为，B为。对比C、D的结构可知，苯甲醛与丙酮脱去1分子水形成碳碳双键而生成D，D发生加聚反应生成高分子化合物E为。由I中取代基处于对位位置，可知甲苯发生硝化反应生成F为，F发生还原反应生成G为，由I的结构简式、H的分子式可知H的结构简式为：，H被酸性高锰酸钾溶液氧化生成I，I发生取代反应生成J，J发生水解反应生成K，可知是为了保护氨基，防止被氧化。

(1)由上述分析可知，A的名称是甲苯，I含有官能团的名称是羧基、酰胺键，故答案为：甲苯；羧基、酰胺键；

(2)反应②的化学方程式：+2NaOH+2NaCl+H2O，故答案为：+2NaOH+2NaCl+H2O；

(3)⑤的反应类型是取代反应，⑧的反应类型是氧化反应，故答案为：取代反应；氧化反应；

(4)通过旋转碳碳单键，可以使苯环、碳碳双键、碳氧双键的原子共面，可以使甲基中1个H原子在此平面内，分子中最多有19个原子共平面，I到J为苯环上的取代反应，条件X为液溴、Fe，故答案为：19；液溴、Fe；

(5)一种同时符合下列条件的的同分异构体：①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子，可以含有2个不同的取代基且处于对位，②既能与银氨溶液反应又能与NaOH溶液反应，含有结构，或者含有酚羟基与醛基，可能的结构简式为：或 ，故答案为：或；

(6)在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成，然后与溴发生加成反应生成，最后在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，合成路线流程图为：，故答案为：。