Question

16．某化工厂生产的某产品只含C、H、O三种元素，其分子模型如下图所示（图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等）．
（1）该产品的结构简式为，用¹H核磁共振谱可以证明该化合物的核磁共振氢谱中有3种吸收峰．
（2）下列物质中，与该产品互为同分异构体的是①②（填序号），与该产品互为同系物的是③（填序号）．
①CH₃CH=CHCOOH ②CH₂=CHCOOCH₃③CH₃CH₂CH=CHCOOH  ④CH₃CH（CH₃）COOH
（3）在一定条件下，该产品跟乙二醇反应可得到分子式为C₆H₁₀O₃的物质，该物质发生加聚反应可得到用来制作隐形眼镜的高分子材料，请写出这种高聚物的结构简式：．

Answer 1

分析 （1）根据图示的该有机物的分子模型判断结构简式；由分子模型可知分子中含有C=C和-COOH；有机物分子中含有几种位置不同氢原子，核磁共振氢谱上就有几个峰；
（2）分子式相同，结构不同的化合物互为同分异构体，结构相似，在组成上相差1个或若干个CH₂原子团的物质互为同系物，据此进行判断，注意含有官能团的同系物中，官能团数目与种类相同；
（3）CH₃C=CH₂COOH与乙二醇反应可得到分子式为C₆H₁₀O₃的物质，该物质的结构简式为：CH₃C=CH₂COOCH₂CH₂OH，分子中含有C=C双键，反应加聚反应生成高聚物．

解答 解：（1）由分子模型可知该有机物的结构简式为，中含有3种位置不同的氢原子，所以核磁共振氢谱中含有3个峰，故答案为：CH₂=C（CH₃）COOH； 3；
（2）①CH₃CH=CHCOOH与CH₃C=CH₂COOH，分子式相同，C=C双键位置不同，二者互为同分异构体，
②CH₂=CHCOOCH₃ 与CH₃C=CH₂COOH，分子式相同，含有的官能团种类不与完全相同，前者含有酯基、后者含有羧基，二者互为同分异构体，
③CH₃CH₂CH=CHCOOH与CH₃C=CH₂COOH，分子式不相同，分子组成上相差1个CH₂原子团，属于同系物，
④CH₃CH（CH₃）COOH与CH₃C=CH₂COOH，分子式不与相同，含有的官能团种类不与完全相同，前者只含有羧基、后者含有羧基与C=C，二者不是同分异构体，也不是同系物，
故答案为：①②，③；
（3）CH₃C=CH₂COOH与乙二醇反应可得到分子式为C₆H₁₀O₃的物质，该物质的结构简式为：CH₃C=CH₂COOCH₂CH₂OH，分子中含有C=C双键，反应加聚反应生成高聚物，故答案为：．

点评 本题考查有机物的性质以及结构、同分异构体、同系物等知识，难度不大，注意（1）中结构简式书写，球与球之间的连线代表化学键，不一定是单键．