题目内容

已知:①CH3CH=CHCH2CH3
 ①KMnO4、OH- 
.
H30+
CH3COOH+CH3CH2COOH②R-CH=CH2
       HBr       
.
过氧化物
R-CH2-CH2-Br
香豆素的核心结构是芳香内酯A,A经下列步骤转变为水杨酸.

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请回答下列问题:
(1)下列有关A、B、C的叙述中不正确的是______
a.C中核磁共振氢谱共有8种峰             b.A、B、C均可发生加聚反应
c.1mol A最多能和5mol氢气发生加成反应  d.B能与浓溴水发生取代反应
(2)B分子中有2个含氧官能团,分别为______和______(填官能团名称),B→C的反应类型为______.
(3)在上述转化过程中,反应步骤B→C的目的是______.
(4)化合物D有多种同分异构体,其中一类同分异构体是苯的对二取代物,且水解后生成的产物之一能发生银镜反应.请写出其中一种的结构简式:______.
(5)写出合成高分子化合物E的化学反应方程式:______.
(6)写出以
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为原料制备
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的合成路线流程图(无机试剂任用),并注明反应条件.合成路线流程图示例如下:
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______.
步骤A→B是芳香内酯的水解,B分子比A多了2个H原子和1个O原子,B、C的不饱和度(缺氢指数)都是6,分子内含有1个苯环、1个羧基、1个碳碳双键和1个羟基,根据C→D的变化可推知C的结构为


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,C分子内没有了羟基,显然是通过步骤B→C使羟基变为甲氧基,B的结构简式是




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,A为芳香内酯分子式为C9H6O2,可写出A的结构简式为

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,则
(1)A为

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,B为




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,C为


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a.C中有8种不同的H原子,则核磁共振氢谱共有8种峰,故a正确;             
b.A、B、C中均含有C=C官能团,则均可发生加聚反应,故b正确;
c.1molA含有1mol苯环,能与3mol氢气发生加成反应,含有1molC=C,能与1mok氢气发生加成反应,则最多能和4mol氢气发生加成反应,故c错误;  
d.B中含有酚羟基,邻位和对应有H原子,则能与浓溴水发生取代反应,故d正确.
故答案为:c;
(2)B为




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,含有羧基、酚羟基以及C=C,B为




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,C为


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,B发生水解或取代可生成C,
故答案为:羧基;酚羟基;取代反应;
(3)将




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直接用KMnO4溶液氧化得不到乙二酸和水杨酸,因为酚羟基也要被氧化,则反应步骤B→C的目的是保护酚羟基,使之不被氧化,
故答案为:保护酚羟基,使之不被氧化;
(4)D的同分异构体能发生水解且水解产物之一能发生银镜反应,该物质肯定是甲酸酯,苯环上的取代基有3种情况:HCOO-与CH3O-、HCOO-与HOCH2-、HCOOCH2-与HO-,每种情况的两个取代基又有邻位、对位和间位3种可能,共有9种同分异构体,其中处于对位的有

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故答案为:

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(5)乙二酸和乙二醇和发生缩聚反应,反应的方程式为

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故答案为:

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(6)以
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为原料制备
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,可用逆推法推断,即

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则合成路线为

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故答案为:

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