题目内容
已知：①CH3CH=CHCH2CH3
CH3COOH+CH3CH2COOH②R-CH=CH2
R-CH2-CH2-Br
香豆素的核心结构是芳香内酯A，A经下列步骤转变为水杨酸．
请回答下列问题：
（1）下列有关A、B、C的叙述中不正确的是
a．C中核磁共振氢谱共有8种峰 b．A、B、C均可发生加聚反应
c．1mol A最多能和5mol氢气发生加成反应 d．B能与浓溴水发生取代反应
（2）B分子中有2个含氧官能团，分别为
（3）在上述转化过程中，反应步骤B→C的目的是
（4）化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的对二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应．请写出其中一种的结构简式：
．
（5）写出合成高分子化合物E的化学反应方程式：
．
（6）写出以
为原料制备
的合成路线流程图（无机试剂任用），并注明反应条件．合成路线流程图示例如下：
．
| ||
| ②H30+ |
| ||
| 过氧化物 |
香豆素的核心结构是芳香内酯A，A经下列步骤转变为水杨酸．
请回答下列问题：
（1）下列有关A、B、C的叙述中不正确的是
c
c
a．C中核磁共振氢谱共有8种峰 b．A、B、C均可发生加聚反应
c．1mol A最多能和5mol氢气发生加成反应 d．B能与浓溴水发生取代反应
（2）B分子中有2个含氧官能团，分别为
羧基
羧基
和酚羟基
酚羟基
（填官能团名称），B→C的反应类型为取代反应
取代反应
．（3）在上述转化过程中，反应步骤B→C的目的是
保护酚羟基，使之不被氧化
保护酚羟基，使之不被氧化
．（4）化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的对二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应．请写出其中一种的结构简式：
（5）写出合成高分子化合物E的化学反应方程式：
（6）写出以
为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用），并注明反应条件．合成路线流程图示例如下：分析：步骤A→B是芳香内酯的水解，B分子比A多了2个H原子和1个O原子，B、C的不饱和度（缺氢指数）都是6，分子内含有1个苯环、1个羧基、1个碳碳双键和1个羟基，根据C→D的变化可推知C的结构为
，C分子内没有了羟基，显然是通过步骤B→C使羟基变为甲氧基，B的结构简式是
，A为芳香内酯分子式为C9H6O2，可写出A的结构简式为
，将直接用KMnO4溶液氧化得不到乙二酸和水杨酸，因为酚羟基也要被氧化．D的同分异构体能发生水解且水解产物之一能发生银镜反应，该物质肯定是甲酸酯，苯环上的取代基有3种情况：HCOO-与CH3O-、HCOO-与HOCH2-、HCOOCH2-与HO-，每种情况的两个取代基又有邻位、对位和间位3种可能，共有9种同分异构体．最后的合成要用“逆合成分析法”：
→
→
→
→
．
，C分子内没有了羟基，显然是通过步骤B→C使羟基变为甲氧基，B的结构简式是，A为芳香内酯分子式为C9H6O2，可写出A的结构简式为，将直接用KMnO4溶液氧化得不到乙二酸和水杨酸，因为酚羟基也要被氧化．D的同分异构体能发生水解且水解产物之一能发生银镜反应，该物质肯定是甲酸酯，苯环上的取代基有3种情况：HCOO-与CH3O-、HCOO-与HOCH2-、HCOOCH2-与HO-，每种情况的两个取代基又有邻位、对位和间位3种可能，共有9种同分异构体．最后的合成要用“逆合成分析法”：→→→→．解答：解：步骤A→B是芳香内酯的水解，B分子比A多了2个H原子和1个O原子，B、C的不饱和度（缺氢指数）都是6，分子内含有1个苯环、1个羧基、1个碳碳双键和1个羟基，根据C→D的变化可推知C的结构为，C分子内没有了羟基，显然是通过步骤B→C使羟基变为甲氧基，B的结构简式是，A为芳香内酯分子式为C9H6O2，可写出A的结构简式为，则
（1）A为，B为，C为，
a．C中有8种不同的H原子，则核磁共振氢谱共有8种峰，故a正确；
b．A、B、C中均含有C=C官能团，则均可发生加聚反应，故b正确；
c．1molA含有1mol苯环，能与3mol氢气发生加成反应，含有1molC=C，能与1mok氢气发生加成反应，则最多能和4mol氢气发生加成反应，故c错误；
d．B中含有酚羟基，邻位和对应有H原子，则能与浓溴水发生取代反应，故d正确．
故答案为：c；
（2）B为，含有羧基、酚羟基以及C=C，B为，C为，B发生水解或取代可生成C，
故答案为：羧基；酚羟基；取代反应；
（3）将直接用KMnO4溶液氧化得不到乙二酸和水杨酸，因为酚羟基也要被氧化，则反应步骤B→C的目的是保护酚羟基，使之不被氧化，
故答案为：保护酚羟基，使之不被氧化；
（4）D的同分异构体能发生水解且水解产物之一能发生银镜反应，该物质肯定是甲酸酯，苯环上的取代基有3种情况：HCOO-与CH3O-、HCOO-与HOCH2-、HCOOCH2-与HO-，每种情况的两个取代基又有邻位、对位和间位3种可能，共有9种同分异构体，其中处于对位的有，
故答案为：；
（5）乙二酸和乙二醇和发生缩聚反应，反应的方程式为，
故答案为：；
（6）以为原料制备，可用逆推法推断，即
→→→→，
则合成路线为，
故答案为：．
，C分子内没有了羟基，显然是通过步骤B→C使羟基变为甲氧基，B的结构简式是，A为芳香内酯分子式为C9H6O2，可写出A的结构简式为，则（1）A为
，B为，C为，a．C中有8种不同的H原子，则核磁共振氢谱共有8种峰，故a正确；
b．A、B、C中均含有C=C官能团，则均可发生加聚反应，故b正确；
c．1molA含有1mol苯环，能与3mol氢气发生加成反应，含有1molC=C，能与1mok氢气发生加成反应，则最多能和4mol氢气发生加成反应，故c错误；
d．B中含有酚羟基，邻位和对应有H原子，则能与浓溴水发生取代反应，故d正确．
故答案为：c；
（2）B为
，含有羧基、酚羟基以及C=C，B为，C为，B发生水解或取代可生成C，故答案为：羧基；酚羟基；取代反应；
（3）将
直接用KMnO4溶液氧化得不到乙二酸和水杨酸，因为酚羟基也要被氧化，则反应步骤B→C的目的是保护酚羟基，使之不被氧化，故答案为：保护酚羟基，使之不被氧化；
（4）D的同分异构体能发生水解且水解产物之一能发生银镜反应，该物质肯定是甲酸酯，苯环上的取代基有3种情况：HCOO-与CH3O-、HCOO-与HOCH2-、HCOOCH2-与HO-，每种情况的两个取代基又有邻位、对位和间位3种可能，共有9种同分异构体，其中处于对位的有
，故答案为：
；（5）乙二酸和乙二醇和发生缩聚反应，反应的方程式为
，故答案为：
；（6）以
为原料制备，可用逆推法推断，即→→→→，则合成路线为
，故答案为：
．点评：本题是信息给予型的有机合成题，全面考查了烯烃、醇、卤代烃、酸和酯的主要化学性质及它们之间的相互转化关系，可以说有机化学即为官能团的化学，掌握官能团之间的转化和衍变显得尤为重要，题目难度中等．
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（甲），
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狄尔斯－阿德耳(Diels－Alder)反应也称双烯合成反应。如：
试回答下列问题
(1)Diels－Alder反应属于______________反应(填有机反应类型)。
(2)与 互为同分异构体芳香族化合物，该有机物一定条件下能与氯化铁溶液发生显色反应，且与NaHCO3溶液放出CO2，则该有机物有：_______________种。
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提示：①RCH2CH＝CH2＋Cl2 RCHClCH＝CH2＋HCl
②合成过程中无机试剂任选．
③合成反应流程图可表示为：
(4)有机物D
可由烃A和酯B按下列路线合成：
已知：CH3CH＝CHCH2CH3 CH3COOH＋CH3CH2COOH，以上均不考虑立体异构。
试回答下列列问题
①D的分子式：_____________________。
②A与B反应生成C的化学方程式：___________________________________________。
③若B中只含有一个碳碳双键，当用RuCl作催化剂可由某种酯和一种炔直接加成得到，则酯和炔结构式分别为：___________________和。________________________
CH3COOH＋CH3CH2COOH
R－CH2－CH2－Br
为原料制备
的合成路线流程图（无机试剂任用），并注明反应条件。合成路线流程图示例如下：