Question

（12分）氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂，麻醉作用较快、较强，毒性较低，以甲苯为初始原料的合成氯普鲁卡因盐酸盐的路线如下：

回答下列问题：

⑴ 当原料的核磁共振氢谱有      个峰时，可以判断原料是纯净的。

⑵ B的结构简式是      ，反应②的类型是      。

 

⑶ A的同分异构体中，含有－NO₂、－Cl、酯基（ ），且为1，3，5－三取代苯结构的有6种，其中4种结构如下：

       

请写出另外两种同分异构体的结构简式：      。

⑷ 已知：

①

② 当苯环上已有一个“―CH₃”或“―Cl”时，新引入的取代基一般在原有取代基的邻位或对位；当苯环上已有一个“―NO₂”或“―COOH”时，新引入的取代基一般在原有取代基的间位。

请用合成反应流程图表示出由甲苯和其他物质合成A的最佳方案，请在答题纸的方框中表示。

合成反应流程图表示方法示例如下：

Answer 1

（1）4    （2）    还原反应  

（3）、    

（4）