Question

【题目】对甲氧基肉桂酸异辛酯是目前世界上最常用的防晒剂之一，具有极高的紫外光吸收率，安全性良好，毒性极小，因此广泛应用于日用化工、塑料、橡胶和涂料等领域。其合成路线如下：

回答下列问题：

(1)C的化学名称是___________。E中的两种含氧官能团的名称___________、___________。

(2)B为单卤代烃，请写出合成线路中①的反应方程式___________。

(3)写出由C生成D和由D生成E的反应类型___________、___________。

(4)写出合成甲基肉桂酸异辛酯所需的F的结构简式___________。

(5)X与F互同分异构体。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为6：2：1。写出符合上述条件的X的结构简式___________。

(6)巴豆酸乙酯存在于苹果、木瓜、草莓、可可等中，在引发剂的作用下可以生成聚巴豆酸乙酯。请运用所学知识，结合上述合成过程，请写出以乙烯和丙二酸为原料合成聚巴豆酸乙酯的合成路线(无机试剂可任选)。

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Answer 1

【答案】对甲基苯酚 醛基 醚键 取代反应 氧化反应

【解析】

甲苯在溴化铁作催化剂的条件下生成溴苯，根据C的结构简式，溴原子取代了甲基对位上的H。B到C为卤代烃的取代反应，C到D为羟基上的H被－CH3取代，生成醚键。D到E，甲基被氧化成醛基。F和G发生酯化反应。

(1) 属于酚类，羟基的对位有个甲基，名称为对甲基苯酚。E的两种含氧官能团，，图中的为醛基，图中的为醚键，答案为对甲基苯酚 醛基、醚键；

(2) B到C为卤代烃的取代反应，条件为NaOH水溶液，答案为；

(3) C到D为羟基上的H被－CH3取代，生成醚键，为取代反应。D到E，甲基变成了醛基，—CH3变成—CHO，少了2个H原子，多了1个O原子，去氢加氧为氧化，为氧化反应，答案为取代反应 氧化反应；

(4)F和G发生的为酯化反应，再将产物中的酯基水解为醇和酸，即可得到F的结构简式，答案为；

(5) X与F互同分异构体，F的分子式为C8H18O,核磁共振氢谱的峰面积之比为6：2：1，共有18个H原子，则其个数比为12:4:2。12表示4个处于对称位置的—CH3；另不可能是醇，因为醇羟基上的H，为单独的一个峰，只能是醚，则答案为；

(6)从产物得到单体，单体应为CH3CH=CHCOOC2H5，得到的是酯，酯水解得到酸和醇，乙醇和CH3CH=CHCOOH。要得到CH3CH=CHCOOH，模仿E到G的过程，乙醛和丙二酸可以得到CH3CH=CHCOOH。乙醛通过乙醇氧化得到，乙醇通过乙烯与水加成得到。答案为。