Question

4-硫醚基喹唑啉类化合物是一种具有应用前景的抑菌药物，其合成路线如下：

已知：
（1）写出反应类型A→B

取代反应

，E→F

还原反应

．
（2）满足下列条件的C的同分异构体的结构简式有

4

种（不包含C）．
①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物有两种；②苯环上有四个取代基，其中三个为甲氧基（-OCH₃），其在苯环上位置与C相同；③含-COO-基团．
（3）写出C→D的化学方程式

．由C→D的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为

．
（4）写出物质G的结构简式

．
（5）利用题给相关信息，以甲苯、HCONH₂为原料，合成 ．合成过程中无机试剂任选；合成路线流程图示例为：
提示：①；  ②；③

．

Answer 1

分析：（1）A→B的反应中-OH上的H被甲基取代；E→F的反应中-NO₂变为-NH₂；
（2）C的同分异构体符合①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物有两种，苯环上有2种位置的H原子；②苯环上有四个取代基，其中三个为甲氧基（-OCH₃），其在苯环上位置与C相同，即3个甲氧基相邻，；③含-COO-基团，所以与-COOCH₃、-CH₃COOH、-OOCCH₃、-CH₂OOCH相邻均符合；
（3）C→D发生硝化反应，副产物为二硝基取代产物；
（4）结合分析G；
（5）由信息可知，甲苯先发生硝化反应，再被氧化为-COOH，然后发生还原反应（硝基变为氨基），最后与HCONH₂反应合成 ．

解答：解：（1）A→B的反应中-OH上的H被甲基取代，则该反应为取代反应；E→F的反应中-NO₂变为-NH₂，则该反应为还原反应，
故答案为：取代反应；还原反应；
（2）C的同分异构体符合①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物有两种，苯环上有2种位置的H原子；②苯环上有四个取代基，其中三个为甲氧基（-OCH₃），其在苯环上位置与C相同，即3个甲氧基相邻，；③含-COO-基团，所以与-COOCH₃、-CH₃COOH、-OOCCH₃、-CH₂OOCH相邻均符合，即符合条件的同分异构体有4种，故答案为：4；
（3）C→D发生硝化反应，该反应为，副产物为二硝基取代产物，其结构简式为，
故答案为：；；
（4）结合可知，G为，故答案为：；
（5）由信息可知，甲苯先发生硝化反应，再被氧化为-COOH，然后发生还原反应（硝基变为氨基），最后与HCONH₂反应合成 ，合成路线图为
，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的合成，明确合成路线中物质的结构、官能团的变化及相关的已知信息是解答本题的关键，（5）为解答的难点，熟悉有机化学反应类型即可解答，题目难度中等．