题目内容

(15分)4-硫醚基喹唑啉类化合物是一种具有应用前景的抑菌药物,其合成路线如下:

已知:

(1)A中含氧官能团的名称是     ;E→F的应类型为     

(2) C的一种同分异构体X,X是苯的衍生物,苯环上有四个取代基,其中3个为甲氧基(-OCH3),在苯环上的位置与C相同,每摩X最多能与2 mol NaOH反应。X的结构简式为        

(3)写出C→D的化学方程式                        

(4)物质G的结构简式为          

(5)利用题给相关信息,以甲苯、HCONH­2­­为原料,合成。合成过程中无机试剂任选;合成路线流程图示例为:

提示:

 

(1)羟基、羧基   还原   (2)]

(3)

(4)

(5)

(合成共5分)

解析:A到B为将羟基换做-OCH3,B和CH3OH酯化生成C,从分子式判断:C(C11H14O5)中苯环上的H原子与HNO3取代生成D(C11H13NO7),D中 -COOCH3水解后生成E中苯环上的-COOH,E到F是将-NO2还原为-NH2,F到G发生题给的信息反应;

(2)将C中的-COO-反写成-OOC-时,再水解生成酚羟基和CH3COOH,符合“每摩X最多能与2 mol NaOH反应”;

(4)F到G发生题给的信息反应,分析题给信息反应中的断键情况,相当于:

然后,分别连成C、N单键,C、N双键,形成环状;同理,F中-COOH、-NH2与HCONH2反应可得出G的结构简式;

(5)还主要是对信息方程式的应用,故需将甲苯氧化成苯甲酸,且在-COOH的邻位引入-NH2,而要引入-NH2要先引入-NO2,再将其还原为-NH2,之后再与HCONH2反应即可;

在分析各步反应时,要注意先后顺序;

 

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