Question

（2013?浦东新区三模）2004年诺贝尔化学奖授予阿龙?切哈诺沃等三位科学家，以表彰他们发现了泛素调节的蛋白质降解．化合物A是天然蛋白质水解的最终产物，其相对分子质量为165，其中O元素的质量分数小于20%，N元素的质量分数小于10%．
（1）化合物A的分子式为

C₉H₁₁O₂N

；光谱测定显示，化合物A分子结构中不存在甲基（-CH₃），则化合物A的结构简式为

．写出A发生缩聚反应的方程式

n

一定条件

+（n-1）H₂0

．
（2）化合物B是A的同分异构体，是某芳香烃一硝化后的唯一产物（硝基连在芳环上）．则化合物B的结构简式是

．
写出制备TNT的化学方程式

．

Answer 1

分析：（1）根据含氧量和含氮量推出A含有的官能团；由A是天然蛋白质水解的最终产物，推断A为α-氨基酸，含有一个氨基和羧基；
（2）C₉H₁₂芳香烃硝化后只得到一种产物，说明芳香烃的结构的对称性，应为1，3，5-三甲基苯；甲苯甲基邻对位氢原子易被取代，生成2，4，6-三硝基甲苯．

解答：解：（1）由A是天然蛋白质水解的最终产物，推断A为α-氨基酸，165×20%=33，故只含有2个氧原子，165×10%=16.5，故只含有1个氮原子原子，即含有一个氨基和羧基，其余为碳和氢元素，165-45-16=104，为8个碳和8个氢原子，A的分子式为C₉H₁₁O₂N；A是天然蛋白质的水解产物，一定是一种α-氨基酸，光谱测定显示，分子结构中不存在甲基（-CH₃），所以是含有苯环的结构，所以结构简式为：；在一定条件下发生缩聚反应的方程式：n

一定条件

+（n-1）H₂0，
故答案为：C₉H₁₁O₂N；；n

一定条件

+（n-1）H₂0；
（2）C₉H₁₂芳香烃硝化后只得到一种产物，应为1，3，5-三甲基苯，所以B为，
甲苯中苯环受甲基的影响，在浓硫酸做催化剂、加热条件下，和硝酸易发生取代反应，其中甲苯的甲基邻对位氢原子易被取代，生成2，4，6-三硝基甲苯，该反应为，故答案为：；

点评：本题考查有机推断与合成，主要考查学生阅读信息获取知识的能力与思维能力，是对有机化合物知识的综合考查，利用给出的反应信息计算推断A的结构比较麻烦，难度较大．