题目内容

【题目】

18-Ⅰ

香茅醛()可作为合成青蒿素的中间体,关于香茅醛的叙述正确的有_______

A.分子式为C10H18O B.不能发生银镜反应

C.可使酸性KMnO4溶液褪色 D.分子中有7种不同化学环境的氢

18-Ⅱ

当醚键两端的烷基不相同时(R1-O-R2,R1≠R2),通常称其为“混醚”。若用醇脱水的常规方法制备混醚,会生成许多副产物:

R1—OH+ R2—OH R1—O—R2+ R1—O—R1+ R2—O—R2+H2O

一般用Williamson反应制备混醚:R1—X+ R2—ONa→R1—O—R2+NaX,某课外研究小组拟合成(乙基苄基醚),采用如下两条路线进行对比:

Ⅰ:

Ⅱ:①

回答下列问题:

(1)路线Ⅰ的主要副产物有____________________________

(2)A的结构简式为______________

(3)B的制备过程中应注意的安全事项是______________

(4)由A和B生成乙基苄基醚的反应类型为______________

(5)比较两条合成路线的优缺点:______________

(6)苯甲醇的同分异构体中含有苯环的还有________种。

(7)某同学用更为廉价易得的甲苯替代苯甲醇合成乙基苄基醚,请参照路线Ⅱ,写出合成路线______________

【答案】 AC CH3CH2OCH2CH3 规范使用金属钠,防止氢气爆炸 取代反应 路线I比路线II步骤少,但路线I比路线II副产物多,产率低 4

【解析】I.A、根据有机物成键特点,此有机物的分子式为C10H18O,故A正确;B、此有机物中含有醛基,因此能发生银镜反应,故B错误;C、此有机物中含有醛基和碳碳双键,因此能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故C正确;D、依据等效氢的判断方法,此有机物中等效氢为8个,故D错误;II.(1)根据信息,两个苯甲醇之间发生脱水生成醚,另个乙醇分子之间发生脱水反应生成醚,因此副产物的结构简式为,CH3CH2OCH2CH3;(2)根据Williamson的方法,以及反应①的方程式,因此A的结构简式为;(3)制备B需要金属钠参与,金属钠是活泼金属,因此规范使用金属钠,此反应中产生氢气,氢气是可燃性气体,易发生爆炸;(4)根据反应方程式的特点,A中的ClBNa结合,生成NaCl,剩下结合成乙基卞基醚,此反应类型为取代反应;(5)路线I比路线II步骤少,但路线I比路线II副产物多,产率低;(6)醇和醚互为同分异构体,因此有,把-CH2OH看成-CH3和-OH,同分异构体为:(邻间对三种),共有4种结构;(7)根据Williamson的方法,醇钠和卤代烃反应生成所要物质,因此让甲苯在光照的条件下与氯气发生取代反应,然后与乙醇钠发生取代反应,路线:

练习册系列答案
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【题目】醇脱水是合成烯烃的常用方法,实验室合成环己烯的反应和实验装置如下:

可能用到的有关数据如下:

相对分子质量

密度/(g·cm-3

沸点/℃

溶解性

环己醇

100

0.9618

161

微溶于水

环己烯

82

0.8102

83

难溶于水

合成反应:在a中加入20g环己醇和2小片碎瓷片,冷却搅动下慢慢加入1mL浓硫酸,b中通入冷却水后,开始缓慢加热a,控制馏出物的温度不超过90℃。

分离提纯:反应粗产物倒入分液漏斗中,分别用少量5%碳酸钠溶液和水洗涤,分离后加入无水氯化钙颗粒,静置一段时间后弃去氯化钙,最终通过蒸馏得到纯净环己烯10g。

回答下列问题:

(1)装置b的名称____________

(2)如果加热一段时间后发现忘记加瓷片,应该采取的正确操作是________。(填正确答案标号)

A.立刻补加 B.冷却后补加 C.不需补加 D.重新配料

(3)本实验中最容易产生的副产物的结构简式为____________

(4)在本实验的分离过程中,产物应从分液漏斗的____________。(填“上口倒出”或“下口倒出”)

(5)分离提纯过程中加入无水氯化钙的目的是____________

(6)在环己烯粗产物蒸馏过程中,不可能用到的仪器有________。(填正确答案标号)

A.圆底烧瓶 B.温度计 C.吸滤器 D.球形冷凝管 E.接收器

(7)本实验所得到的环己烯产率是________。(填正确答案标号)

A.41% B.50% C.61% D.70%

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