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【题目】苯酚是一种重要的化工原料.以苯酚为主要起始原料,经下列反应可制得香料M和高分子化合物N.(部分产物及反应条件已略去)
(1)由苯酚生成A的化学方程式是
(2)已知C的分子式为C5H12O,C能与金属Na反应,C的一氯代物有2种,与C含有相同官能团的同分异构共有种,C的结构简式是
(3)B与C反应的化学方程式是
(4)由苯酚生成D的化学方程式是由D生成N的反应类型是
(5)以苯酚为基础原料也可以合成防腐剂F.经质谱分析F的相对分子质量为152,其中氧元素的质量分数为31%,F完全燃烧只生成CO2和H2O.则F的分子式是 . 已知:①芳香族化合物F能与NaHCO3溶液反应,且不能发生水解反应;
②F的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子;
③分子结构中不存在“﹣O﹣O﹣”的连接方式.F的结构简式是

【答案】
(1) +NaOH→ +H2O
(2)7;
(3)
(4)2 + ? +H2O;聚反应
(5)C8H8O3
【解析】解:苯酚与氢氧化钠反应生成苯酚钠,故A为 ,由转化关系可知B为 ,C的分子式为C5H12O,C能与金属Na反应,属于饱和一元醇,C的一氯代物有2种,分子中有2种H原子,故C的结构简式是 ,B与C发生酯化反应生成M,则M为 .苯酚与丙酮反应生成D,D的分子式为C15H16O2 , 再结合N的结构可知D为 .(1)苯酚与氢氧化钠反应生成苯酚钠,反应方程式为: +NaOH→ +H2O,所以答案是: +NaOH→ +H2O;(2)C的结构简式是 ,与C含有相同官能团的同分异构,可以看作戊烷被羟基取代,正戊烷被羟基取代有3种,异戊烷被羟基取代有4种,新戊烷被羟基取代得到C,不含C共有7种,所以答案是:7; ;(3)B与C反应的化学方程式是: ,所以答案是: ;(4)由苯酚生成D的化学方程式是:2 + +H2O;生成N的反应类型是缩聚反应 所以答案是:2 + +H2O;缩聚反应;(5)以苯酚为基础原料也可以合成防腐剂F.经质谱分析F的相对分子质量为152,其中氧元素的质量分数为31%,则分子中氧原子数目为 =3,芳香族化合物F能与NaHCO3溶液反应,且不能发生水解反应,故分子中含有苯环、﹣COOH,假定为二元取代,则剩余基团的相对分子质量为152﹣76﹣45=31,且含有1个O原子,完全燃烧只生成CO2和H2O,故剩余基团为﹣OCH3或﹣CH2OH,故F的分子式为C8H8O3 , F的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子,分子结构中不存在“﹣O﹣O﹣”的连接方式,F的结构简式是 ,所以答案是:C8H8O3

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