题目内容
【题目】奥司他韦是一种高效、高选择性神经氨酸酶抑制剂，可治疗流感。以莽草酸作为起始原料合成奥司他韦的主流路线如图：
已知：
+H2O
回答下列问题：
（1）下列关于莽草酸说法正确的有___。
A．莽草酸化学式是C7H8O5
B．与浓溴水反应可以生成白色沉淀
C．易溶于水和酒精
D．可以发生加成反应、消去反应、加聚反应、缩聚反应、取代反应
（2）奥司他韦中的官能团名称为___（写两种）。
（3）反应①所需的试剂和条件为___。
反应②的化学方程式为___。
反应③的反应类型为___。
（4）芳香化合物X是B的同分异构体，测得其核磁共振氢谱有6组峰，其中两组峰面积最大比值为9：1，则该物质的结构简式是___。
（5）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。C中有___个手性碳。
（6）参照上述合成路线，写出由
制备
的合成路线（其它试剂任选）：___。
【答案】CD 羧基、氨基、碳碳双键、醚键等（写两种）； 乙醇、浓硫酸、加热 
取代反应 
3 
【解析】
与乙醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成A
，根据信息，丙酮与A作用生成B
，B与SO2（CH3）2发生取代反应生成C
，C在稀硫酸作用下，释放被保护的两个羟基，生成D
，D再经过一系列反应合成奥司他韦。据此解答。
（1）A．莽草酸化学式是C7H10O5，故A错误；
B．莽草酸中没有酚的结构，与浓溴水反应得不到白色沉淀，故B错误；
C．根据相似相溶规律，莽草酸属于有机物易溶于酒精、有羧基、羟基等亲水基团，易溶于水，故C正确；
D．分子中有碳碳双键，可以发生加成反应、加聚反应，羟基的邻碳上有氢，可以消去反应，有羧基、羟基可以缩聚反应、取代反应，故D正确；
故选CD；
（2）
奥司他韦中的官能团名称为：羧基、氨基、碳碳双键、醚键等（写两种），故答案为：羧基、氨基、碳碳双键、醚键等（写两种）；
（3）反应①羧酸与乙醇发生的酯化反应，所需的试剂和条件为乙醇、浓硫酸、加热。反应②的化学方程式为。反应③，羟基上的氢被-SO2CH3所取代，反应类型为取代反应。
故答案为：乙醇、浓硫酸、加热；；取代反应；
（4）芳香化合物X是B
的同分异构体，B分子式为C12H18O5，B不饱和度为4，X中只能含有一个苯环，测得其核磁共振氢谱有6组峰，有6种不同环境的氢，其中两组峰面积最大比值为9：1，说明结构中有3个甲基，则该物质的结构简式是，故答案为：；
（5）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳,如图
满足条件的碳原子有3个，C中有3个手性碳。故答案为：3；
（6）由
制备
的合成路线（其它试剂任选），可以利用乙二醇先将醛基保护起来，再将对位的甲基氧化：。故答案为：。
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【题目】25 ℃时有关物质的颜色和溶度积（Ksp）如下表：
物质 | AgCl | AgBr | AgI | Ag2S |
颜色 | 白 | 淡黄 | 黄 | 黑 |
Ksp | 1.8×10－10 | 7.7×10－13 | 1.5×10－16 | 1.8×10－50 |
下列叙述中不正确的是（ ）
A.向AgCl的白色悬浊液中加入0.1 mol/L KI溶液，有黄色沉淀产生
B.25 ℃时，利用表中的溶度积（Ksp），可以计算AgCl、AgBr、AgI、Ag2S饱和水溶液中Ag＋的浓度
C.25 ℃，AgCl固体分别在等物质的量浓度NaCl、CaCl2溶液中溶解达到平衡，两溶液中，c（Ag+）和溶度积均相同
D.在5 mL 1.8×10－6 mol/L NaCl溶液中，加入1滴（20滴约为1 mL）1×10－3 mol/L AgNO3溶液，不能产生白色沉淀
