题目内容

化合物M是某种解热镇痛药,以A为原料的工业合成路线如下图所示:

A
C6H6O

 

已知:
++CH3COOH

完成下列填空:
(1)写出反应类型: 反应①                    反应③                     
(2)A结构简式:                 。由A合成D至少需要       个步骤才能完成。
(3)写出反应④的化学方程式:
                                                                       
(4)B的有苯环结构的同分异构体中有一种能在NaOH(aq)中发生水解。1mol该有机物最多消耗NaOH           mol。
(5)写出满足下列条件的F的同分异构体的结构简式:
①是一种芳香族化合物; ②属α-氨基酸; ③苯环上有4种不同环境的氢原子
                                                                            
(6)由不能一步完成,请解释可能的原因。
                                                                            

(1)加成反应(1分)、还原反应(1分)
(2)  (1分) 、  3 (1分)
(3) (2分)
(4)3 (2分)
(5)  (1分×2)
(6)氧化醇羟基时,酚羟基也可能会被氧化,故需要先保护酚羟基,最后恢复酚羟基。(2分)

试题分析:
(1)前后对照分析,可知写出反应类型: 反应①为加成反应,主要发生在甲醛的双键上, 反应③是还原反应,硝基变为了氨基。
(2)根据反应中有酚羟基可知为    , D为对硝基苯酚,要由为原料来制备,只有和硝酸进行取代反应得到邻和对位硝基苯酚,再进行蒸馏分离可以得到,
(3)反应是个酯化反应,根据酸脱羟基醇脱氢这一原理可以得到:

(4)B的有苯环结构的同分异构体是一种酯,名字是甲酸(邻或对或间位)苯酚酯,水解后生成甲酸和苯二酚, 1mol该有机物最多消耗NaOH3mol。
(5)F 是根据信息②得到的产物,根据要求可写为

(6)由物质转化,B为邻羟基苯甲酸,当氧化醇羟基时,酚羟基也可能会被氧化,故需要先保护酚羟基,最后恢复酚羟基。
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