题目内容
由本题所给的①、②两条信息，结合已学知识，回答下列问题．①
是环戊烯的结构简式，可进一步简写为
，环烯烃的化学性质跟烯烃相似． ②有机化合物中的烯键可以跟臭氧（O3）反应，再在锌粉存在下水解即将原有的烯键断裂，断裂处两端的碳原子各结合1个氧原子而生成醛基（-CHO）或酮基（
），这两步反应合在一起，称为“烯键的臭氧分解”．例如：
（1）写出异戊二烯臭氧分解的各种产物的结构简式 ，它们的物质的量之比为 ．
（2）a mol某烃CnH2n-2（该分子中无-C≡C-）和
结构），发生臭氧分解后，测得有机产物中含有羰基（
）b mol，则a和b的代数关系是： 或 ．（3）写出由环己醇（
）和乙醇为有机原料，合成己二酸二乙酯的各步反应方程式 ．（4）某烃A的化学式为C10H16，A经臭氧分解可得到等物质的量的两种产物，其结构简式分别为HCHO和
．A经催化加氢后得产物B，B的化学式为C10H20，分析数据表明，B分子内含有六元碳环．试写出A和B的结构简式A ，B ．（5）从香精油中分离到一种化合物[A]（C10H16），1mol[A]在催化加氢时可吸收2mol氢气；1mol[A]经臭氧氧化反应再加锌粉水解可得到1mol丙酮[（CH3）2C=O]和1mol3，6-二羰基庚醛
，则推测得[A]的结构式为 ．
（6）一定量的化学式均为C4H8的不饱和烃的混合气体，经臭氧分解后生成8.7g酮、0.45mol的醛（其中甲醛有0.21mol）．试通过计算回答下列问题：
（a）氧化后生成哪些物质？写出结构简式 ．
（b）混合气体中含哪几种烃（写结构简式）？其物质的量之比为多少？ ， ．
【答案】分析：（1）由反应信息②可知，异戊二烯臭氧分解生成HCHO与
，根据方程式可知二者物质的量之比为2：1；
（2）烃CnH2n-2（该分子中无-C≡C-）和
结构），该有机物为链状二烯烃或环烯烃，据此结合信息解答；
（3）
发生消去反应所生产的环己烯，环己烯与臭氧（O3）反应，再在锌粉存在下水解生成OHCCH2CH2CH2CH2CHO，与新制氢氧化铜反应生成HOOCCH2CH2CH2CH2COOH，HOOCCH2CH2CH2CH2COOH与乙醇按1：2反应生成己二酸二乙酯；
（4）A的分子式为C10H16，不饱和度为3，A与氢气加成生成B，B的化学式为C10H20，分子内含有六元碳环，故A中含有1个六元环、2个C=C双键，我们先将氧化后的产物复原，去掉后加上的氧，且将空下的双键位置编号，
，
，这样，若②和④先接成环，①和③再接为侧链，则能形成五圆环，不合题意，③④接成环；若②和③接成环，①和④再接为侧链，则能形成六圆环，符合题意，据此解答；
（5）A的分子式为C10H16，不饱和度为3，1mol[A]在催化加氢时可吸收2mol氢气，分子中含有2个C=C双键，故A的分子中还含有1个环，三元环、四元环不稳定，由
结可知，分子中存在六元环，
去掉后加上的氧，将空下的双键位置编号，
、
，②④连接形成六元环，①③连接形成侧链，据此书写；
（6）一定量的化学式均为C4H8的不饱和烃的混合气体，该烃属单烯烃，它可能的结构有CH3CH2CH=CH2、CH3CH=CHCH3、（CH3）2C=CH2，经臭氧氧化分别发生反应CH3CH2CH=CH2
CH3CH2CHO+HCHO、CH3CH=CHCH3
CH3CHO、（CH3）2C=CH2
（CH3）2CO+HCHO，故经臭氧氧化分解后，所得产物CH3CH2CHO、CH3CHO、HCHO、（CH3）2CO，
根据n=
计算丙酮的物质的量，结合方程式（CH3）2C=CH2
（CH3）2CO+HCHO计算（CH3）2C=CH2臭氧氧化生成的HCHO的物质的量，进而计算CH3CH2CH=CH2生成的CH3CH2CHO、HCHO的物质的量，根据醛的总的物质的量计算乙醛的物质的量，结合方程式计算各烃的物质的量，据此解答．
解答：解：（1）由反应信息②可知，异戊二烯臭氧分解方程式为CH2=C（CH3）CH=CH2
2HCHO+
，由方程式可知HCHO与
二者物质的量之比为2：1，
故答案为：HCHO、
，2：1；
（2）烃CnH2n-2（该分子中无-C≡C-）和
结构），若为链状二烯烃，分子含有2个C=C双键，由反应信息可知，1mol该烃氧化生成4mol
，则b=4a；若为环烯烃，分子中含有1个C=C双键，故1mol该烃氧化生成2mol
，则b=2a，故答案为：b=4a或b=2a；
（3）
发生消去反应所生产的环己烯，环己烯与臭氧（O3）反应，再在锌粉存在下水解生成OHCCH2CH2CH2CH2CHO，与新制氢氧化铜反应生成HOOCCH2CH2CH2CH2COOH，HOOCCH2CH2CH2CH2COOH与乙醇按1：2反应生成己二酸二乙酯，合成己二酸二乙酯的各步反应方程式为：
①
、
②
、
③
、
④
，
故答案为：①
、
②
、
③
、
④
；
（4）A的分子式为C10H16，不饱和度为3，A与氢气加成生成B，B的化学式为C10H20，分子内含有六元碳环，故A中含有1个六元环、2个C=C双键，我们先将氧化后的产物复原，去掉后加上的氧，且将空下的双键位置编号，
，
，这样，若②和④先接成环，①和③再接为侧链，则能形成五圆环，不合题意，③④接成环；若②和③接成环，①和④再接为侧链，则能形成六圆环，符合题意，故A为
，B为
，
故答案为：
，
；
（5）A的分子式为C10H16，不饱和度为3，1mol[A]在催化加氢时可吸收2mol氢气，分子中含有2个C=C双键，故A的分子中还含有1个环，三元环、四元环不稳定，由
结可知，分子中存在六元环，
去掉后加上的氧，且将空下的双键位置编号，
、
，②④连接形成六元环，①③连接形成侧链，故A为
，
故答案为：
；
（6）（a）一定量的化学式均为C4H8的不饱和烃的混合气体，该烃属单烯烃，它可能的结构有CH3CH2CH=CH2、CH3CH=CHCH3、（CH3）2C=CH2，经臭氧氧化分别发生反应CH3CH2CH=CH2
CH3CH2CHO+HCHO、CH3CH=CHCH3
CH3CHO、（CH3）2C=CH2
（CH3）2CO+HCHO，故经臭氧氧化分解后，所得产物CH3CH2CHO、CH3CHO、HCHO、（CH3）2CO，故答案为：CH3CH2CHO、CH3CHO、HCHO、（CH3）2CO；
（b）由（a）的分析可知，混合气体中含（CH3）2C=CH2、CH3CH2CH=CH2、CH3CH=CHCH3，
丙酮的物质的量为
=0.15mol，结合方程式（CH3）2C=CH2
（CH3）2CO+HCHO可知（CH3）2C=CH2的物质的量为0.15mol，氧化生成的HCHO的物质的量为0.15mol，由方程式可知，CH3CH2CH=CH2生成的HCHO的物质的量为0.21mol-0.15mol=0.06mol，故CH3CH2CH=CH2的物质的量为0.06mol、CH3CH2CHO的物质的量为0.06mol，故乙醛的物质的量为0.45mol-0.21mol-0.06mol=0.18mol，由方程式可知CH3CH=CHCH3的物质的量为0.09mol，故、（CH3）2C=CH2、CH3CH2CH=CH2、CH3CH=CHCH3、（CH3）2C=CH2的物质的量之比为0.15mol：0.06mol：0.09mol=5：2：3，
故答案为：（CH3）2C=CH2、CH3CH2CH=CH2、CH3CH=CHCH3，5：2：3．
点评：题目综合性较大、题量较大，涉及有机物的推断与合成、官能团的性质、同分异构体书写、有机物计算以及对反应信息的利用能力等，难度中等，理解给予的反应信息是解题的关键．
，根据方程式可知二者物质的量之比为2：1；（2）烃CnH2n-2（该分子中无-C≡C-）和
结构），该有机物为链状二烯烃或环烯烃，据此结合信息解答；（3）
发生消去反应所生产的环己烯，环己烯与臭氧（O3）反应，再在锌粉存在下水解生成OHCCH2CH2CH2CH2CHO，与新制氢氧化铜反应生成HOOCCH2CH2CH2CH2COOH，HOOCCH2CH2CH2CH2COOH与乙醇按1：2反应生成己二酸二乙酯；（4）A的分子式为C10H16，不饱和度为3，A与氢气加成生成B，B的化学式为C10H20，分子内含有六元碳环，故A中含有1个六元环、2个C=C双键，我们先将氧化后的产物复原，去掉后加上的氧，且将空下的双键位置编号，
，，这样，若②和④先接成环，①和③再接为侧链，则能形成五圆环，不合题意，③④接成环；若②和③接成环，①和④再接为侧链，则能形成六圆环，符合题意，据此解答；（5）A的分子式为C10H16，不饱和度为3，1mol[A]在催化加氢时可吸收2mol氢气，分子中含有2个C=C双键，故A的分子中还含有1个环，三元环、四元环不稳定，由
结可知，分子中存在六元环，去掉后加上的氧，将空下的双键位置编号，
、，②④连接形成六元环，①③连接形成侧链，据此书写；（6）一定量的化学式均为C4H8的不饱和烃的混合气体，该烃属单烯烃，它可能的结构有CH3CH2CH=CH2、CH3CH=CHCH3、（CH3）2C=CH2，经臭氧氧化分别发生反应CH3CH2CH=CH2
CH3CH2CHO+HCHO、CH3CH=CHCH3CH3CHO、（CH3）2C=CH2（CH3）2CO+HCHO，故经臭氧氧化分解后，所得产物CH3CH2CHO、CH3CHO、HCHO、（CH3）2CO，根据n=
计算丙酮的物质的量，结合方程式（CH3）2C=CH2（CH3）2CO+HCHO计算（CH3）2C=CH2臭氧氧化生成的HCHO的物质的量，进而计算CH3CH2CH=CH2生成的CH3CH2CHO、HCHO的物质的量，根据醛的总的物质的量计算乙醛的物质的量，结合方程式计算各烃的物质的量，据此解答．解答：解：（1）由反应信息②可知，异戊二烯臭氧分解方程式为CH2=C（CH3）CH=CH2
2HCHO+，由方程式可知HCHO与二者物质的量之比为2：1，故答案为：HCHO、
，2：1；（2）烃CnH2n-2（该分子中无-C≡C-）和
结构），若为链状二烯烃，分子含有2个C=C双键，由反应信息可知，1mol该烃氧化生成4mol，则b=4a；若为环烯烃，分子中含有1个C=C双键，故1mol该烃氧化生成2mol，则b=2a，故答案为：b=4a或b=2a；（3）
发生消去反应所生产的环己烯，环己烯与臭氧（O3）反应，再在锌粉存在下水解生成OHCCH2CH2CH2CH2CHO，与新制氢氧化铜反应生成HOOCCH2CH2CH2CH2COOH，HOOCCH2CH2CH2CH2COOH与乙醇按1：2反应生成己二酸二乙酯，合成己二酸二乙酯的各步反应方程式为：①
、②
、③
、④
，故答案为：①
、②
、③
、④
；（4）A的分子式为C10H16，不饱和度为3，A与氢气加成生成B，B的化学式为C10H20，分子内含有六元碳环，故A中含有1个六元环、2个C=C双键，我们先将氧化后的产物复原，去掉后加上的氧，且将空下的双键位置编号，
，，这样，若②和④先接成环，①和③再接为侧链，则能形成五圆环，不合题意，③④接成环；若②和③接成环，①和④再接为侧链，则能形成六圆环，符合题意，故A为，B为，故答案为：
，；（5）A的分子式为C10H16，不饱和度为3，1mol[A]在催化加氢时可吸收2mol氢气，分子中含有2个C=C双键，故A的分子中还含有1个环，三元环、四元环不稳定，由
结可知，分子中存在六元环，去掉后加上的氧，且将空下的双键位置编号，
、，②④连接形成六元环，①③连接形成侧链，故A为，故答案为：
；（6）（a）一定量的化学式均为C4H8的不饱和烃的混合气体，该烃属单烯烃，它可能的结构有CH3CH2CH=CH2、CH3CH=CHCH3、（CH3）2C=CH2，经臭氧氧化分别发生反应CH3CH2CH=CH2
CH3CH2CHO+HCHO、CH3CH=CHCH3CH3CHO、（CH3）2C=CH2（CH3）2CO+HCHO，故经臭氧氧化分解后，所得产物CH3CH2CHO、CH3CHO、HCHO、（CH3）2CO，故答案为：CH3CH2CHO、CH3CHO、HCHO、（CH3）2CO；（b）由（a）的分析可知，混合气体中含（CH3）2C=CH2、CH3CH2CH=CH2、CH3CH=CHCH3，
丙酮的物质的量为
=0.15mol，结合方程式（CH3）2C=CH2（CH3）2CO+HCHO可知（CH3）2C=CH2的物质的量为0.15mol，氧化生成的HCHO的物质的量为0.15mol，由方程式可知，CH3CH2CH=CH2生成的HCHO的物质的量为0.21mol-0.15mol=0.06mol，故CH3CH2CH=CH2的物质的量为0.06mol、CH3CH2CHO的物质的量为0.06mol，故乙醛的物质的量为0.45mol-0.21mol-0.06mol=0.18mol，由方程式可知CH3CH=CHCH3的物质的量为0.09mol，故、（CH3）2C=CH2、CH3CH2CH=CH2、CH3CH=CHCH3、（CH3）2C=CH2的物质的量之比为0.15mol：0.06mol：0.09mol=5：2：3，故答案为：（CH3）2C=CH2、CH3CH2CH=CH2、CH3CH=CHCH3，5：2：3．
点评：题目综合性较大、题量较大，涉及有机物的推断与合成、官能团的性质、同分异构体书写、有机物计算以及对反应信息的利用能力等，难度中等，理解给予的反应信息是解题的关键．
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，环烯烃的化学性质跟烯烃相似． ②有机化合物中的烯键可以跟臭氧（O3）反应，再在锌粉存在下水解即将原有的烯键断裂，断裂处两端的碳原子各结合1个氧原子而生成醛基（-CHO）或酮基（
），这两步反应合在一起，称为“烯键的臭氧分解”．例如：
结构），发生臭氧分解后，测得有机产物中含有羰基（
）b mol，则a和b的代数关系是：
）和乙醇为有机原料，合成己二酸二乙酯的各步反应方程式
、
、
、
．A经催化加氢后得产物B，B的化学式为C10H20，分析数据表明，B分子内含有六元碳环．试写出A和B的结构简式A
，则推测得[A]的结构式为 
是环戊烯的结构简式，可进一步简写为
，环戊烯的化学性质跟烯烃的相似。
经臭氧分解所得各种产物的结构简式及其物质的量之比。
）合成己二醛（
）的各步转化关系。
。A经催化加氢得产物B，B的分子式为C10H20。分析数据表明，分子B内含有一个六元碳环，请写出A和B的结构简式（不必注明名称）：A为____，B为_______。