题目内容

直接生成碳-碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径.交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳-碳单键的新反应.例如:

化合物I可由以下合成路线获得:

(1)化合物I的分子式为______,其完全水解的化学方程式为______(注明条件).
(2)化合物II与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为______(注明条件).
(3)化合物III没有酸性,其结构简式为______;III的一种同分异构体V能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,化合物V的结构简式为______.
(4)反应①中1个脱氢剂IV(结构简式如图)分子获得2个氢原子后,转变成1个芳香族化合物分子,该芳香族化合物分子的结构简式为______.

(5)1分子与1分子在一定条件下可发生类似①的反应,其产物分子的结构简式为______;1mol该产物最多可与______ molH2发生加成反应.
Ⅱ能被氧化生成Ⅲ,Ⅲ能和银氨溶液反应然后酸化生成Ⅳ,则Ⅲ中含有醛基,Ⅱ中含有羟基,Ⅳ为羧酸,Ⅳ和甲醇反应生成I,根据I知Ⅳ的结构简式为,Ⅲ的结构简式为OHCCH2CHO,Ⅱ的结构简式为:HOCH2CH2CH2OH.
(1)通过I的结构简式知,化合物Ⅰ的分子式为C5H8O4,加热条件下,I能发生水解反应生成羧酸钠和甲醇,反应方程式为:
故答案为:C5H8O4
(2)一定条件下,1、3丙二醇和氢溴酸发生取代反应生成1、3-二溴丙烷和水,反应方程式为:
故答案为:
(3)通过以上分析知,III的结构简式为:OHCCH2CHO,III的一种同分异构体V能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,说明V中含有羧基,再结合其分子式知,化合物V的结构简式为CH2=CH-COOH,
故答案为:OHCCH2CHO;CH2=CH-COOH;
(4)该分子获得2个氢原子后转变成1个芳香族化合物分子,说明该物质中含有苯环,其它原子不变,所以其结构简式为:,故答案为:
(5)根据①的反应甲基上的氢原子和乙炔基上的氢原子发生脱氢反应,其产物的结构简式为:,1mol该产物中含有2mol苯环和1mol碳碳三键,所以最多可与 8molH2发生加成反应,
故答案为:;8.
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