Question

 人们对苯的结构及性质的认识经历了一个漫长的过程．
（1）实验测得苯的分子式为C₆H₆，与烷烃相比，6个碳原子应结合14个氢原子才能达到饱和，写出C₆H₆的一种含叁键且无支链链烃（注意：C周围四对共用电子对除碳碳叁键外其他碳原子达到饱和）的结构简式______．
（2）既然苯中含有双键或三键等不饱和键，苯应该能使溴水褪色，但实验发现，将溴水滴入苯中，只是出现了分层现象．若将溴水换成液溴，加入少量铁粉，可发生剧烈反应．
某化学课外小组用图装置使苯与液溴反应．先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A（A下端活塞关闭）中．
①实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是______反应的方程式______
②A中反应的化学方程式______
反应类型：______
③能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入AgNO₃溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明．另一种验证的方法是向试管D中加入______，现象是______．
（3）1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决．它不能解释下列哪些事实______
A．苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色     B．溴苯没有同分异构体
C.1mol苯能与3molH₂加成            D．邻二溴苯只有一种
（4）现代化学认为苯分子碳碳之间的键是______．

Answer 1

（1）C₆H₆不饱和度为

14-6

2

=4，若只含有三键，则分子中含有2个三键，符合条件的结构简式为HC≡C-C≡C-CH₂-CH₃或HC≡C-CH₂-C≡C-CH₃或HC≡C-CH₂-CH₂-C≡CH或CH₃-C≡C-C≡C-CH₃等_，
故答案为：CH≡C-C≡C-CH₂-CH₃
（2））①溴苯中溶有未反应的溴，利用氢氧化钠与溴反应生成溴化钠、次溴酸钠、水除去未反应的溴，故反应的方程式为Br₂+2NaOH=NaBr+NaBrO+H₂O．
故答案为：除去溶于溴苯中的溴；Br₂+2NaOH=NaBr+NaBrO+H₂O
②A中的反应为苯的溴代反应，反应方程式为



+Br

催化剂

-Br+HBr．
故答案为：



+Br

催化剂

-Br+HBr；取代反应
③证明苯和液溴发生的是取代反应，只需证明有HBr生成，即验证氢离子或溴离子，用石蕊试液检验氢离子．向试管D中加入石蕊试液，溶液变红色，说明有有HBr生成，证明苯和液溴发生的是取代反应．
故答案为：石蕊试液；溶液变红色
（3）1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，如果含有C=C键的话，则能发生加成反应而使溴水褪色，但真实的情况是苯不能使溴水应发生反应而褪色，这一点不能解释，再就是如果是单双建交替的正六边形平面结构，则邻二溴苯应有Br-C-C-Br和Br-C=C-Br两种不同的结构，但事实是邻二溴苯只有一种，这一点也不能解释，
故答案为：AD　
（4）苯分子中含有一种特殊的化学键，键长介于C-C和C=C之间，不存在单纯的单、双键，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键．
故答案为：介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键．