题目内容

有机物A(肉桂酸甲酯)是常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精,它的分子式为C10H10O2,且分子中只含有1个苯环,苯环上只有一个取代基。它的核磁共振氢谱图上有6个峰,峰面积之比为1:2:2:1:1:3。它的红外光谱如下图:

用A为原料合成高分子化合物H的路线如下

回答下列问题:
(1)A的结构简式是     
(2)B与Br2的CCl4溶液反应后的生成物中手性碳原子的数目为      
(3)请写出B生成C的化学方程式                              
(4)请写出同时满足下列条件下C的所有同分异构体的结构简式:                 
①分子中不含羰基和羟基;②是苯的对位二元取代物;③除苯环外,不含其他环状结构。
(5)请写出G生成H的化学方程式                           
(6)溴苯与丙烯酸甲酯在氯化钯催化下可直接合成A,为了促进反应的进行,通常可加入一种显     (填字母)的物质。
A.弱酸性B.弱碱性C.强酸性D.强碱性
(15分)(1)(3分)
(2)2(2分)
(3)2+O2Cu△2+2H2O(2分);
(4)(4分)
(5)n+(n-1) H2O。(2分)
(6)B(2分)。

试题分析:(1)A(肉桂酸甲酯,含-OOCH3) C10H10O2,且分子中只含有1个苯环,苯环上只有一个取代基(-C6H5)。核磁共振氢谱图上有6个峰,峰面积之比为1:2:2:1:1:3,除去苯环两种,甲基一种,还有两个单独连着碳原子上的H。红外光谱图又有C=C,故结构式是
(2)B是,与Br2的CCl4溶液反应生成,连Br原子的碳原子都具有手性,故2种手性碳原子。
(3)在Cu催化加热生成
(4)C的同分异构体①分子中不含羰基和羟基;②是苯的对位二元取代物;③除苯环外,不含其他环状结构有:
(5)G是,生成H是
(6)溴苯与丙烯酸甲酯在氯化钯催化下可直接合成A,即;
+CH2=CHCOOCH3PdBr3△+HBr,为了促进反应的进行,需要中和HBr,但强碱使酯水解,故通常可加入显弱碱性的物质。
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