题目内容

【题目】抗痫灵(题中编号为G)具有抗癫痫、抗惊厥、抗抑郁等功效,其合成路线如下图所示(反应条件和副产物已略):

(1)F中官能团名称是__________________________________;合成路线的反应中为加成反应的是_________(填反应序号);

(2)若以醛基为母体,则B的系统命名法的名称为__________________________

(3)芳香化合物HC的同分异构体,H的相关信息如下:

a.可发生银镜反应;b.可与NaHCO3溶液反应生成气体;c.苯环上的一溴代物有2

H的结构简式为____________________________________

(4)写出反应⑥的化学反应方程式:___________________________________

(5)请以苯甲醛()为起始原料(其余有机、无机原料任选),设计合成路线合成分子________________________________________________

【答案】 碳碳双键、羧基、醚键 3,4-二羟基苯甲醛

【解析】分析:(1)根据F的结构简式和官能团的变化判断;

2)根据B的结构简式命名;

3)根据已知信息判断分子中含有的官能团,结合同分异构体的概念分析;

4)反应⑥是羧基中的羟基被取代,据此书写方程式;

5)根据已知信息结合逆推法解答。

详解:(1F,其中含有的官能团为碳碳双键、羧基、醚键;根据流程图中前后物质结构的差别可知反应①为取代反应,反应②为取代反应,反应③为加成反应,反应④为消去反应,反应⑤为脱羧反应,不属于加成反应,反应⑥为取代反应;因此合成路线的反应中为加成反应的是③;

2B,若以醛基为母体,则B的系统命名法的名称为34-二羟基苯甲醛;

3C,芳香化合物HC的同分异构体,可发生银镜反应,说明含有醛基,属于醛类或甲酸酯,可与NaHCO3溶液反应生成气体,说明含有羧基,苯环上的一溴代物有2种,则H的结构简式为

4)反应⑥是取代反应,根据原子守恒可知还有水生成,则反应的化学反应方程式为

5)以苯甲醛为起始原料合成有机物,则首先要合成单体,而根据题干G的合成路线中的反应③、④、⑤可判断需要合成,再合成,因此合成路线为:

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