Question

（2011?肇庆一模）霉酚酸酯（MMF）是器官移植中抑制细胞增殖最常用的药物．它能在酸性溶液中能发生如下反应：
请回答：
（1）有机物（Ⅰ）在铂催化下与足量的氢气发生加成反应生成物质X，X所含的官能团的名称是

羧基羟基

；X的结构简式为

．
（2）有机物（Ⅱ）的化学式为

C₆H₁₃O₂N

；分子中化学环境不同的氢原子共有

7

种
（3）下列关于MMF说法正确的是

B

A．能溶于水                    B．1molMMF最多能与3molNaOH完全反应
C．能发生取代反应和消去反应    D．镍催化下1molMMF最多能与6molH₂发生加成反应
（4）1mol的有机物（Ⅰ）在单质铜的催化下可以氧化为醛基的-OH有

1

mol；有机物（Ⅱ）在加热和浓硫酸的发生消去反应的化学方程式为

浓H2SO4

△

+H₂O

．

Answer 1

分析：（1）有机物（Ⅰ）在铂催化下与足量的氢气发生加成反应生成物质X，和氢气发生加成反应的是苯环和碳碳双键，根据有机物（Ⅰ）结构判断X的结构，根据X的结构判断含有的官能团．
（2）根据断键方式和原子守恒判断有机物（Ⅱ）的化学式，断键物质为酯基，根据氢原子的物质判断其种类．
（3）根据MMF的结构判断其性质，MMF中含有的官能团是酚羟基、碳碳双键、酯基，可能具有酚、酯和烯烃的性质．
（4）连有醇羟基的碳原子上有氢原子时，醇羟基才能发生催化氧化生成醛；醇若能发生消去反应，消去反应后生成物含有碳碳双键．

解答：解：（1）有机物（Ⅰ）在铂催化下与足量的氢气发生加成反应生成物质X，能和氢气发生加成反应的是苯环和碳碳双键，X的结构简式为，所以X含有的官能团是羧基和羟基．
故答案为：羧基 羟基；．
（2）在酸性、加热条件下，MMF能发生水解反应生成有机物（Ⅰ）和有机物（Ⅱ），断键部位是酯基，根据原子守恒判断有机物（Ⅱ），所以有机物（Ⅱ）的结构简式为，所以该有机物的分子式为C₆H₁₃O₂N；该分子中化学环境不同的氢原子共有7种．
故答案为：C₆H₁₃O₂N；  7．
 （3）A．该有机物中含有酯基，酯类物质是不易溶于水的，故A错误．                  
B．该有机物能和氢氧化钠反应的是酯基和酚羟基，所以1molMMF最多能与3molNaOH完全反应，故B正确．
C．苯环酚羟基的邻对位上含有氢原子，所以能和溴水发生取代反应发生，该分子没有醇羟基，所以不能发生消去反应，故C错误．
 D．能与氢气发生加成反应的有苯环和碳碳双键，所以镍催化下1molMMF最多能与4molH₂发生加成反应，故D错误．
故选B．
（4）该有机物分子中只有醇羟基能被催化氧化生成醛基，所以1mol的有机物（Ⅰ）在单质铜的催化下可以氧化为醛基的-OH有1mol；有机物（Ⅱ）在加热和浓硫酸的发生消去反应生成含有碳碳双键的有机物，反应方程式为

浓H2SO4

△

+H₂O．
故答案为：1；

浓H2SO4

△

+H₂O．

点评：本题考查了有机物中的官能团及其结构，难度不大，明确苯酚和溴反应取代反应的位置