Question

19．化合物A和D都是石油裂解气的成分，是衡量一个国家化工水平的重要标志的物质的同系物，可利用如下反应合成化合物H：

已知：
请回答下列问题：
（1）反应①～⑥中属于加成反应的是①⑤（填序号，下同），属于氧化反应的是③④．
（2）写出反应④的化学方程式：．
（3）写出G的结构简式：，G中官能团的名称为羧基和碳碳双键．
（4）写出反应⑥的化学方程式：．
（5）化合物C与化合物F反应还可以生成化合物G的同分异构体，其结构简式为．
（6）下列有关化合物H的说法正确的是AD（填字母）．
A．化合物H在一定温度下能与NaOH溶液发生水解反应
B．化合物H的分子式为C₁₀H₁₃O₂
C．1mol化合物H与H₂发生加成反应，消耗3mol H₂
D．化合物H能使溴水褪色．

Answer 1

分析 根据题中各物质转化关系，G在浓硫酸作用下发生酯化反应得H，由H的结构可知G为，化合物A和D都是石油裂解气的成分，结合其分子式可知其为不饱和烃，根据A和C的分子式要知，A与溴发生加成反应生成B，B在氢所化钠的醇溶液中发生消去反应生成C，比较D和E的分子式可知，D发生氧化反应生成E，E能与氢氧化铜反应，则E为醛，F为羧酸，结合G的结构可知C和F发生题中信息中的加成反应生成G，根据G可推知C为CH₂=CHCH=CHCH₃，F为CH₂=CHCOOH，所以B为CH₃CHBrCHBrCH₂CH₃，A为CH₃CH=CHCH₂CH₃，E为CH₂═CHCHO，D为CH₂═CHCH₃，据此答题．

解答 解：根据题中各物质转化关系，G在浓硫酸作用下发生酯化反应得H，由H的结构可知G为，化合物A和D都是石油裂解气的成分，结合其分子式可知其为不饱和烃，根据A和C的分子式要知，A与溴发生加成反应生成B，B在氢所化钠的醇溶液中发生消去反应生成C，比较D和E的分子式可知，D发生氧化反应生成E，E能与氢氧化铜反应，则E为醛，F为羧酸，结合G的结构可知C和F发生题中信息中的加成反应生成G，根据G可推知C为CH₂=CHCH=CHCH₃，F为CH₂=CHCOOH，所以B为CH₃CHBrCHBrCH₂CH₃，A为CH₃CH=CHCH₂CH₃，E为CH₂═CHCHO，D为CH₂═CHCH₃，
（1）根据上面的分析可知，反应①～⑥中属于加成反应的是①⑤，属于氧化反应的是③④，
故答案为：①⑤；③④；
（2）反应④的化学方程式为CH₂═CHCHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$CH₂═CHCOOH+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案为：CH₂═CHCHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$CH₂═CHCOOH+Cu₂O↓+2H₂O；
（3）根据上面的分析可知，G为，含有的官能团为羧基和碳碳双键，
故答案为：；羧基和碳碳双键；

（4）反应⑥的化学方程式为，
故答案为：；
（5）C为CH₂=CHCH=CHCH₃，是不对称烯，所以化合物C与化合物F反应还可以生成化合物G的同分异构体，其结构简式为，
故答案为：．

（6）根据化合物H的结构简式可知，
A．化合物H中有酯基，在一定温度下能与NaOH溶液发生水解反应，故A正确；
B．化合物H的分子式为C₁₀H₁₆O₂，故B错误；
C．1mol化合物H与H₂发生加成反应，消耗1mol H₂，故C错误；
D．化合物H中有碳碳双键，能使溴水褪色，故D正确，
故选AD．

点评 本题考查有机物的结构与性质、化学方程式的书写、有机物的推断等，题目难度不大，注意常见有机物的性质即可解答该题．