Question

12．已知在一定条件下，醇A跟羧酸B发生酯化反应可以得到酯C，氧化A可得到B．又知C的分子式为C₁₄H₁₂O₂，且C不能使溴的四氯化碳溶液褪色．请回答：
（1）C的烃基中是否含有碳碳双键或碳碳叁键？答：不含有．（填“含有”或“不含有”）
（2）B的结构简式为．
（3）A的同分异构体有多种，请按下列要求各写出其一种有关同分异构体的结构简式：
①可以跟氢氧化钠反应的同分异构体（任选一种）．
②分子结构中没有羟基的同分异构体．

Answer 1

分析 C的分子式是C₁₄H₁₂O₂，不饱和度为：$\frac{2×14+2-12}{2}$=9，酯C不能使溴的四氯化碳溶液褪色，所以其中有苯环，醇B氧化得羧酸C，说明了B和C分子中碳原子数相等，酯A中有14个碳原子，则B和C中各有7个碳原子，从而可判断A是苯甲醇，B是苯甲酸，C是苯甲酸苯甲酯，
（1）根据分析判断是否含有碳碳双键或碳碳三键；
（2）B为苯甲酸，写出苯甲酸的结构简式；
（3）A为，其可能的同分异构体有：、，然后根据题中限制条件进行判断．

解答 解：C的分子式是C₁₄H₁₂O₂，不饱和度为：$\frac{2×14+2-12}{2}$=9，酯C不能使溴的四氯化碳溶液褪色，所以其中有苯环，醇B氧化得羧酸C，说明了B和C分子中碳原子数相等，酯A中有14个碳原子，则B和C中各有7个碳原子，从而可判断A是，B是，C是苯甲酸苯甲酯，
（1）根据分析可知，C分子中不含碳碳双键或碳碳三键，
故答案为：不含有；
（2）B为苯甲酸，其结构简式为：，
故答案为：；
（3）A为，其可能的同分异构体有：、，
①可以跟氢氧化钠反应的同分异构体，满足条件的有机物分子中含有酚羟基，为甲基苯酚，可能的结构简式为：，
故答案为：（任选一种）；
②分子结构中没有羟基的同分异构体，则其结构简式为：，
故答案为：．

点评 本题考查了有机物分子式的计算、结构简式的确定，题目难度中等，根据信息推断各物质为解答关键，注意熟练掌握常见有机物结构与性质，明确同分异构体的书写原则．