Question

【题目】具有抗菌作用的白头翁衍生物H的合成路线如图所示：

已知：i． RCH2Br RHC-CH-R

ii．

（1）A属于芳香烃，其名称是__________。

（2）B的结构简式是__________；写出符合下列条件的B的一种同分异构体：①苯环上只有一个取代基，②能发生银镜反应，③能发生水解反应，该物质的结构简式为__________。

（3）由C生成D的化学方程式是__________。

（4）由G生成H的反应类型是__________，1molF与足量NaOH溶液反应，消耗__________molNaOH。

（5）试剂b是__________。

（6）下列说法正确的是______（选填字母序号）

a.G存在顺反异构体

b.1molG最多可以与1molH2发生加成反应

c.1molH与足量NaOH溶液反应，消耗2molNaOH

（7）以乙烯为起始原料，结合已知信息选用必要的无机试剂合成，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）__________。

Answer 1

【答案】1，2-二甲苯（邻二甲苯） 加成反应 2 NaOH醇溶液 c

【解析】

由A的分子式、C的结构简式，可知芳香烃A为，结合B的分子式与C的结构，可知B为，B与液溴在光照条件下反应得到C；由D的分子式、D后产物结构，结合信息i，可推知D为，则C与甲醇发生酯化反应生成D，故试剂a为CH3OH；D与甲醛反应后的产物再发生酯的碱性水解、酸化得到E为；由H的结构，结合信息ii可知F为，F发生消去反应生成G为，G一定条件下反应得到H，据此分析解答。

(1)由以上分析可知A为，名称为1，2-二甲苯(邻二甲苯)，故答案为：1，2-二甲苯(邻二甲苯)；

(2)由以上分析可知B为；B的一种同分异构体：①苯环上只有一个取代基，②能发生银镜反应，说明结构中含有醛基，③能发生水解反应，说明结构中含有酯基，因此属于甲酸酯，满足条件的结构为，故答案为：；；

(3)C与甲醇发生酯化反应生成D，反应的化学方程式为，故答案为：；

(4)G含有碳碳双键，结合G和H的分子式可知，2个G生成H的反应是加成反应；1molF()与足量NaOH溶液反应，碘原子水解和酯基水解，因此消耗2molNaOH，故答案为：加成反应；2；

(5)根据上述分析，F为，G为，F在NaOH醇溶液作用下发生消去反应生成G，故答案为：NaOH醇溶液；

(6)a．G为，不存在顺反异构体，故a错误；b．G含有苯环和碳碳双键，则1mol G最多可以与4mol H2发生加成反应，故b错误；c．H含有2个酯基，可水解生成2个羧基，则1mol H与足量NaOH溶液反应，消耗2molNaOH，故c正确；故答案为：c；

(7)以乙烯为起始原料合成，应先制备CH3CH=CHCH3，可由乙醛和CH3CH2Br反应制备：由乙烯可制备乙醛和溴乙烷，故反应的流程为，故答案为：。