Question

化合物A经李比希法和质谱法分析得知其分子式是C₈H₈O₂，相对分子质量136．A的核磁共振氧谱有4个峰，峰面积之比为1：2：2：3，A分子中只含一个苯环且苯环上只有个取代基，其核磁共振氢谱与红外光谱如图．

请回答下列问题．
（1）A的结构简式是

．
（2）A的同分异构体 （不含A） 中属于酯类的芳香族化台物共有

5

种，请写出其中任意两种的结构简式

、

．
（3）B与A互为同分异构体且能与碳酸氢钠反应，B的核磁共振氢谱也有4个峰，峰面积之比为1：2：2：3，请参照示例写出以B和乙烯为原料在一定条件下合成聚酯的合成路线．
示例：反应物

试剂1

条件1

产物1

试剂2

条件2

产物2…

Answer 1

分析：有机物A的分子式为分子式C₈H₈O₂，不饱和度为

2×8+2-8

2

=5，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其核磁共振氢谱有四个吸收峰，说明分子中含有4种H原子，峰面积之比为1：2：2：3，则四种氢原子个数之比=1：2：2：3，结合红外光谱可知，分子中存在酯基等基团，故有机物A的结构简式为，据此解答．

解答：解：有机物A的分子式为分子式C₈H₈O₂，不饱和度为

2×8+2-8

2

=5，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其核磁共振氢谱有四个吸收峰，说明分子中含有4种H原子，峰面积之比为1：2：2：3，则四种氢原子个数之比=1：2：2：3，结合红外光谱可知，分子中存在酯基等基团，故有机物A的结构简式为，
（1）通过以上分析知，A的结构简式为：，故答案为：；
（2）A的同分异构体 （不含A） 中属于酯类的芳香族化合物，说明其同分异构体中含有苯环、酯基，其同分异构体分别为：，其中两种同分异构体为：，
故答案为：5，；
（3）B与A互为同分异构体且能与碳酸氢钠反应，说明B中含有羧基，B的核磁共振氢谱也有4个峰，说明B含有四类氢原子，峰面积之比为1：2：2：3，则四种氢原子个数比为1：2：2：3，则B是对甲基苯甲酸，
对甲基苯甲酸被酸性高锰酸钾溶液氧化生成对二苯甲酸，乙烯和溴发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成乙二醇，在一定条件下，对二苯甲酸和二元醇发生酯化反应生成，所以其合成路线为：

，
故答案为：．

点评：本题考查了有机物的推断及合成，明确有机物的官能团及其性质是解本题关键，难点是同分异构体的判断，首先判断含有的官能团，再根据官能团异构、碳链异构来分析解答，难度中等．