Question

化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，分子式C₈H₈O₂．A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1：2：2：3，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱与核磁共振氢谱如图．关于A的下列说法中，正确的是（　　）

A．1molA在碱性条件下水解消耗2molNaOH

B．A在一定条件下可与4 mol H₂发生加成反应

C．符合题中A分子结构特征的有机物只有1种

D．与A属于同类化合物的同分异构体只有2种

Answer 1

分析：有机物A的分子式为分子式C₈H₈O₂，不饱和度为

2×8+2-8

2

=5，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1：2：2：3，说明A含有四种氢原子且其原子个数之比为1：2：2：3，结合红外光谱可知，分子中存在酯基等基团，故有机物A的结构简式为，据此解答．

解答：解：有机物A的分子式为分子式C₈H₈O₂，不饱和度为

2×8+2-8

2

=5，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1：2：2：3，说明A含有四种氢原子且其原子个数之比为1：2：2：3，结合红外光谱可知，分子中存在酯基等基团，故有机物A的结构简式为，
A．A水解生成苯甲酸和甲醇，能和氢氧化钠反应的只有羧基，所以1molA在碱性条件下水解消耗1molNaOH，
故A错误；
B．A在一定条件下可与3mol H₂发生加成反应，故B错误；
C．符合题中A分子结构特征的有机物只有1种，故C正确；
D．属于同类化合物，应含有酯基、苯环，若为羧酸与醇形成的酯有：甲酸苯甲酯，若为羧酸与酚形成的酯，可以是乙酸酚酯，可以是甲酸与酚形成的酯，甲基有邻、间、对三种位置，故5种异构体，故D错误；
故选：C．

点评：本题考查有机物结构的推断、核磁共振氢谱、红外光谱图、同分异构体书写、官能团性质等，难度中等，推断A的结构是解题的关键，选项D同分异构体的判断是易错点，容易忽略酸与酚形成的酯．