题目内容
【题目】咖啡酸苯乙酯
是一种天然抗癌药物。在一定条件下能发生如下转化。
请回答下列问题：
（1）A分子中的官能团是_____________________。
（2）E→M的反应类型为________；B→C的反应类型为__________。
（3）高分子化合物M的结构简式是____________________。
（4）写出A→B反应的化学方程式：_____________________。
（5）A的同分异构体有很多种，其中同时符合下列条件的同分异构体有________种。
①苯环上只有两个取代基 ②能发生银镜反应
③能与碳酸氢钠溶液反应 ④能与氯化铁溶液发生显色反应
【答案】羟基(或酚羟基)、羧基、碳碳双键加聚反应加成反应
3
【解析】试题分析：
本题考查有机综合推断，根据发生转化的流程可知，咖啡酸苯乙酯(
)水解生成A和D，A的分子式为C9H8O4，则A的结构简式为：
，D的结构简式为：
，A与甲醇发生酯化反应生成B，则B为
，B中含碳碳双键和酚羟基，B与Br2的四氯化碳溶液反应生成C，应该发生加成反应；D→E发生消去反应，故E为苯乙烯，E在催化剂作用下生成高分子M，则发生的是加聚反应，M的结构简式为
。
（1）由上述分析可知，A为
，所含官能团为羟基（酚）、羧基、碳碳双键，故答案为：羟基（或酚羟基）、羧基、碳碳双键。
（2）由上述分析可知，E→M发生的反应类型为加聚反应，B→C发生的反应类型为加成反应，故答案为：加聚反应；加成反应。
（3）由上述分析可知，M为，故答案为：。
（4）因为A与甲醇发生酯化反应生成B，所以化学方程式为
+ CH3OH 
+ H2O，
故答案为：
+ CH3OH 
+ H2O。
（5）A为
，A的同分异构体中同时符合①苯环上只有两个取代基；②能发生银镜反应，说明有醛基（CHO）；③能与碳酸氢钠溶液反应，说明有羧基（COOH）；④能与氯化铁溶液发生显色反应，说明含酚羟基，符合这样的结构有
、
、
，共3种，
故答案为：3
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