Question

【题目】盐酸赛庚啶是一类抗凝血、抗过敏类新药，其关键中间体H的合成路线如图：

（1）D中含氧官能团名称为和 ．
（2）D→E的反应类型为 ．
（3）C还原可得到D，C的分子式为C15H12O3 ， 写出C的结构简式
（4）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式
①含有两个苯环且能发生银镜反应②分子中只有4种不同化学环境的氢
（5）请以 为原料制备 ，写出制备的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）．

Answer 1

【答案】
（1）羟基；羧基
（2）消去反应
（3）
（4）
（5）
【解析】解：（1）由D的结构简式可以判断其中含氧官能团的名称为羟基和羧基，所以答案是：羟基；羧基；（2）由流程可知D→E即在浓硫酸加热条件下脱去一份子水生成双键，所以D→E的反应类型为消去反应，所以答案是：消去反应；（3）C还原可得到D，由D的结构式推出D的分子式为C15H14O3 ， 又C的分子式为C15H12O3 ， 所以C→D即增加2个H，则C的结构简式 ，所以答案是： ；（4）①含有两个苯环且能发生银镜反应，说明含有醛基；②分子中只有4种不同化学环境的氢，说明分子结构对称性比较好，又除了2个苯环外，有2个O，2个不饱和度，所以应该为对称的2个醛基，则符合条件的同分异构体为 ；所以答案是： ；（5）由流程中的信息F→G→H，则可以将羧基变成羰基，再根据C→D将羰基还原成羟基，后根据D→E→F经过消去加成去掉羟基即可，则流程图为： ，所以答案是：．