题目内容

已知有机物A~I之间的转化关系如图所示:

已知:
①A与D、B与E、I与F互为同分异构体
②将新制Cu(OH)2悬浊液分别加入到有机物I、F中,加热,I无明显现象,F反应并生成砖红色物质
③C的实验式与乙炔相同,且相对分子质量为104
④E的一种同分异构体与FeCl3能发生显色反应
根据以上信息,回答下列问题:
(1)H、F中含有的含氧官能团名称分别为
 
 

(2)反应①~⑨中属于消去反应的是
 

(3)I的结构简式为
 

(4)写出H在酸性条件下水解的化学方程式
 

(5)写出F与银氨溶液反应的化学方程式
 

(6)符合以下条件的G的同分异构体有
 
种;其中苯环上只有2种一元取代物的结构简式为
 

①属于芳香族化合物
②能与NaOH溶液反应
③能发生银镜反应.
考点:有机物的推断
专题:有机物的化学性质及推断
分析:C的实验式与乙炔相同,且相对分子质量为104,设C的化学式为(CH)n,13n=104,所以n=8,则C的化学式是C8H8,C结构简式为:,C和氯化氢发生加成反应生成氯代烃D,D和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成醇E,E被氧化生成F,F能和新制氢氧化铜反应生成砖红色沉淀,则F中含有醛基,所以F是,E是,D的结构简式为:,F被氧化生成G,则G是.A和D是同分异构体,则A的结构简式为:,A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B,B的结构简式为:,B被氧气生成I,I的结构简式为:,B与G反应生成I,则H的结构简式为:,据此解答.
解答: 解:C的实验式与乙炔相同,且相对分子质量为104,设C的化学式为(CH)n,13n=104,所以n=8,则C的化学式是C8H8,C结构简式为:,C和氯化氢发生加成反应生成氯代烃D,D和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成醇E,E被氧化生成F,F能和新制氢氧化铜反应生成砖红色沉淀,则F中含有醛基,所以F是,E是,D的结构简式为:,F被氧化生成G,则G是.A和D是同分异构体,则A的结构简式为:,A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B,B的结构简式为:,B被氧气生成I,I的结构简式为:,B与G反应生成I,则H的结构简式为:
(1)H为,含有的含氧官能团为酯基,F为,含有的含氧官能团为醛基,故答案为:酯基;醛基;
(2)①属于取代反应,②属于消去反应,③属于消去反应,④属于氧化反应,⑤加成反应,⑥取代反应,⑦、⑧属于氧化反应,⑨为酯化反应或取代反应,
故答案为:②③;
(3)由上述分析可知,I的结构简式为,故答案为:
(4)H在酸性条件下水解的化学方程式为:
故答案为:
(5)F和银氨溶液反应的方程式为:
故答案为:

(6)G为,其同分异构体符合下列条件:①属于芳香族化合物,含有苯环;②能与NaOH溶液反应,含有-COOH或酚羟基或酯基,③能发生银镜反应,含有-CHO,综上可知,应含有酚羟基、-CHO或为甲酸形成的酯,
若为甲酸形成的酯,侧链为-CH2OOCH,有1种,侧链为-CH3、-OOCH,有邻、间、对3种位置关系,
若有2个侧链,为-OH、-CH2CHO时,有邻、间、对3种位置关系,
若有3个侧链,为-OH、-CH3、-CHO时,若-OH、-CH3处于邻位,-CHO有4种位置,若-OH、-CH3处于间位,-CHO有4种位置,若-OH、-CH3处于对位,-CHO有2种位置,
故符合条件的同分异构体有:1+3+3+4+4+2=17种;
其中苯环上只有2种一元取代物的结构简式为
故答案为:17;
点评:本题考查了有机物的推断,明确物质的官能团及其性质是解本题关键,以C为突破口,采用正逆相结合的方法结合题给信息进行分析,(6)中限制条件同分异构体数目判断为易错点,学生容易忽略甲酸形成的酯,难度中等.
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