题目内容

【题目】A、B、C、D、E均为有机化合物,它们之间的转化关系如下图所示(提示:RCH=CHR′在酸性高锰酸钾溶液中反应生成RCOOHR′COOH,其中RR′为烷基)。

(1)直链化合物A的相对分子质量小于90,A分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814,其余为氧元素,则A的分子式为______

(2)已知BNaHCO3溶液完全反应,其物质的量之比为1:2,则在浓硫酸的催化下,B与足量的C2H5OH发生反应的化学方程式是_____________________,反应类型为______
3A可以与金属钠作用放出氢气,能使溴的四氯化碳溶液褪色,则A的结构简式是______
4D的同分异构体中,能与NaHCO3溶液反应放出CO2的有______种,其相应的结构简式是_______________________________________________

【答案】C5H10OHOOC-CH2-COOH+2C2H5OH→H5C2OOC-CH2-COOC2H5+2H2O酯化反应或取代反应HO-CH2-CH2-CH=CH-CH32CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH

【解析】

(1)由题干信息可知B、C为含—COOH的物质,由C→D的转化可知CCH3COOH,则A中必含CH3CH=CH—结构,由(3)ANa、溴的四氯化碳溶液反应可以推断A为烯醇类,由(2)中条件知B为二元羧酸,结合A为烯醇可以确定A为含CH3CH=CH—和—CH2—OH结构的物质,由(1)中知氧的质量分数为1-0.814=0.186,而≈86<90,可知A中仅含1个氧原子,则可设A的分子式为CnH2nO,通过相对分子质量为86可知分子式为C5H10O;(2)又因为A是直链化合物,则结构简式为CH3CH=CHCH2CH2OH,进一步推知BHOOCCH2COOH,BC2H5OH可以发生酯化反应或取代反应;(3)A是直链化合物,则结构简式为CH3CH=CHCH2CH2OH;(4)分子式为C4H8O2的同分异构体中能与NaHCO3反应的为羧酸,为C3H7COOH,其有2种同分异构体:CH3CH2CH2COOH

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