Question

【题目】某研究小组按下列路线合成镇痛药哌替啶：

已知：

请回答：

（1）A→B的反应类型是________。

（2）下列说法不正确的是________（填字母）。

A．化合物A的官能团是硝基 B．化合物B可发生消去反应

C．化合物E能发生加成反应 D．哌替啶的分子式是C15H21NO2

（3）写出B+C→D的化学反应方程式________。

（4）设计以甲苯为原料制备C的合成路线__________________（用流程图表示，无机试剂任选）。

（5）写出同时符合下列条件的C的所有同分异构体的结构简式________。

①分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物；

②1HNMR谱表明分子中有6种氢原子；IR谱显示存在碳氮双键（C＝N）。

Answer 1

【答案】取代A

【解析】

根据A的分子式可知环氧乙烷和CH3NH2反应生成A的结构简式为(HOCH2CH2)2NCH3，根据B的分子式可知A→B是羟基被氯原子取代，反应类型是取代反应，B的结构简式为(ClCH2CH2)2NCH3。根据已知信息和C的分子式可知C的结构简式为，B和C反应反应生成D，D的结构简式为。D水解酸化后生成E，E的结构简式为。E和F发生酯化反应生成哌替啶，根据哌替啶的结构简式可知F是乙醇。

（1）根据以上分析可知A→B的反应类型是取代反应。

（2）A.化合物A的官能团是羟基，A错误；

B.化合物B中含有氯原子，可发生消去反应，B正确；

C.化合物E中含有苯环，能发生加成反应，C正确；

D.根据哌替啶的结构简式可知分子式是C15H21NO3，D正确。

答案选A。

（3）根据以上分析可知B＋C→D的化学反应方程式为。

（4）氯原子被NaCN取代即可得到－CN，所以以甲苯为原料制备C的合成路线图为。

（5）①分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物；②1H-NMR谱表明分子中有6种氢原子；IR谱显示存在碳氮双键(C＝N)，则符合条件的有机物结构简式为。