题目内容

(16分)邻羟基桂皮酸是合成香精的重要原料,下为合成邻羟基桂皮酸的路线之一:

试回答下列问题:
(1)化合物Ⅰ的名称是       ;化合物II→化合物III 的有机反应类型:               
(2)化合物III 在银氨溶液中发生反应化学方程式:                               
(3)有机物 X 为化合物IV的同分异构体,且知有机物X 有如下特点:
①苯环上的氢有两种,②能与NaHCO3反应放出气体,③能发生银镜反应。
请写出两种化合物X的结构简式_____________________、___________________________
(4)下列说法正确的是          

A.化合物I遇氯化铁溶液呈紫色
B.化合物II能与NaHCO3溶液反应
C.1mol化合物IV完全燃烧消耗 9.5molO2
D.1mol化合物III最多能与3 molH2 反应
(5)有机物R(C9H9ClO3)经过反应也可制得化合物IV,则 R 在NaOH 醇溶液中反应的化学方程式为                                                              


(1)邻羟基苯甲醛;消去反应(2 分)
(2) (3 分)
(3) (每个2分,共4分)
(4)A 、C (4 分)
(5)
(3 分)

解析试题分析:
(1)这一小题是命名题,两个官能团处在邻位上,用习惯命法;由官能团发生的变化可推知。
(2)书写化合物III 在银氨溶液中发生反应化学方程式可参照乙醛与银氨溶液的反应。
(3)首先,①苯环上的氢有两种,这个条件一般考虑苯环上有两个取代基,且在对位上;其次,②能与NaHCO3反应放出气体,这个条件说明一定有-COOH,再次是,③能发生银镜反应,这个条件说明有-CHO,结合IV化合物的结构简式和分子式,先写苯环,再将取代基分别放在对位上,再根据分子式求算出剩余的C和H,再在结构简式中补入,写完一定要对照条件再看是否符合,分子式是否和IV化合物一样。
(4)该题是选择题,重在考查学生对官能团的熟练程度,A.化合物I有酚羟基,所以遇氯化铁溶液呈紫色,正确;B.化合物II中的醇与醛基是不会与NaHCO3溶液反应,另外由于酚羟基的电离程度大于HCO3-,所以酚根离子也不会和NaHCO3溶液反应,错误;C.根据烃的含氧衍生物的燃烧通式,CxHyOz +(x+y/4-z/2)O2 →xCO2 + y/2H2O ,先写出分子式,把C个数、H个数、O个数代入x+y/4-z/2,即求得,正确;D.1mol化合物III最多能与5molH2 反应,因为含有的苯基,醛基,碳碳双键都会和氢气反应,错误。
(5)首先,有机物R(C9H9ClO3)和化合物IV进行对比,R的结构简式参考化合物IV,再将Cl原子和H原子放在相应的位置上,确保经过消去反应后能得到化合物IV。
考点:命名法,羟基、醛基、羧基、卤代烃的性质,同分异构的书写。

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