题目内容
【题目】萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、溶剂和医药中间体。合成α-萜品醇(G)的路线之一如下：
其中E的化学式为C8H12O2，请回答下列问题：
(1)A中含有的官能团名称是________；C的结构简式为________。
(2)由化合物C制取化合物D的反应类型为________；有人提出可以由化合物B直接在浓硫酸中加热也可以获得化合物E，但很快遭到反对，你认为可能原因是_________________________________。
(3)试写出由化合物E制取化合物F的化学方程式：_______________________________________。
(4)化合物A满足下列条件的同分异构体有________种。
a．为链状有机物且无支链
b．能发生银镜反应
c．能和碳酸氢钠反应生成气体
(5)下列说法正确的是________(填写序号)。
a．A的核磁共振氢谱有4种峰
b．B可与FeCl3溶液发生显色反应
c．G中所有原子可能在同一平面上
d．G可以使溴水褪色
【答案】 羰基、羧基 
消去反应 化合物B在浓H2SO4中会发生酯化反应，影响产率 
＋C2H5OH
＋H2O 4 ad
【解析】A在一定条件下转化成B，B与HBr发生取代反应生成C为
，C发生消去反应生成D，则D的结构简式为：
，D发生水解反应得到E，已知E的化学式为：C8H12O2，则E的结构简式为
，E与乙醇发生酯化反应生成F为
，F在一定条件下反应生成G；
（1）根据图示有机物A的结构可知，A中含有官能团为羰基、羧基；C的结构简式为：；
（2）化合物C在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成D；化合物B中含有羟基和羧基，在浓硫酸中B会发生酯化反应，影响生成E的产率；
（3）由化合物E制取化合物F的方学方程式为：+CH3CH2OH
+H2O；
（4）a．为链状有机物且无支链，满足条件的有机物为支链状；b．能发生银镜反应，其分子中含有醛基；c．能和碳酸氢钠反应生成气体，说明分子中含有羧基，结合A的结构简式可知，该有机物中含有1个醛基、1个羧基和1个碳碳双键，则与A互为同分异构体其满足条件的有机物有：HOOCCH=CHCH2CH2CH2CHO、HOOCCH2CH=CHCH2CH2CHO、HOOCCH2CH2CH=CHCH2CHO、HOOCCH2CH2CH2CH=CHCHO，总共有4种；
（5）a．A分子中含有4种等效H原子，所以其核磁共振氢谱有4种峰，故a正确；b．B分子中不含苯环，不含酚羟基，所以B不能与FeCl3溶液发生显色反应，故b错误；c．G中含有甲基，甲基为正四面体结构，所以G的所有原子不可能在同一平面上，故c错误；d．G中含有碳碳双键，能够与溴发生加成反应使溴水褪色，故d正确；故答案为ad。
