题目内容
【题目】化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得。A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下被氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下， A可发生如下所示的反应。
(1)A含有的官能团名称为___________________,A→E的反应类型为 _______。
(2)写出一种和B具有相同官能团的同分异构体的结构简式________________。
(3)写出A→D的化学方程式_____________________________________。
(4)F的结构简式为是_______________________________。
【答案】羟基、羧基 消去反应 HOCH2CH2COOCH2CH3 或CH3CH2COOCH(OH)CH3或CH3CH2COOCH2CH2OH CH3CH(OH)COOH+CH3COOH
CH3CH(COOH)OOCCH3+H2O 
【解析】
A在浓硫酸存在下既能和乙醇反应，又能和乙酸反应，说明A中既有羧基又有羟基。A催化氧化的产物不能发生银镜反应，说明羟基不在碳链的端点上，可判断A为乳酸CH3CH（OH）COOH，而A被氧化可得CH3COCOOH，不能发生银镜反应，这就进一步证明了A是乳酸。A与乙醇发生酯化反应生成B，B为CH3CH（OH）COOCH2CH3，A与乙酸发生酯化反应生成D，D为CH3COOCH（CH3）COOH，A在浓硫酸、加热条件下生成E，E可以溴水褪色，应发生消去反应，E为CH2=CHCOOH，A在浓硫酸、加热条件下生成六原子环状化合物F，结合F的分子式可知，为2分子乳酸发生酯化反应生成环状化合物，故F为，据此解答。
（1）由上述分析可知，化合物A为CH3CH（OH）COOH，含有的官能团名称为羟基、羧基；A→E是乳酸在浓硫酸、加热条件下发生反应生成CH2=CHCOOH，为消去反应，
故答案为：羟基、羧基；消去反应；
(2) B为CH3CH（OH）COOCH2CH3，和B具有相同官能团的同分异构体，即含有羟基和酯基，结构简式可能为HOCH2CH2COOCH2CH3 或CH3CH2COOCH(OH)CH3或CH3CH2COOCH2CH2OH；
故答案为：HOCH2CH2COOCH2CH3 或CH3CH2COOCH(OH)CH3或CH3CH2COOCH2CH2OH；
(3 A与乙酸发生酯化反应生成D，化学方程式为CH3CH(OH)COOH+CH3COOH CH3CH(COOH)OOCCH3+H2O，
故答案为：CH3CH(OH)COOH+CH3COOH CH3CH(COOH)OOCCH3+H2O；
(4)A→F是乳酸在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成环状化合物F，即F的结构简式为：，
故答案为：。
