题目内容
某有机物X的相对分子质量小于100，1mol有机物X完全燃烧生成等物质的量的CO2和H2O，同时消耗标准状况下的O2112L．（1）该有机物X的分子式为______．
a．C4H8 b．C2H4O c．C4H8O2 d．C10H20O20
（2）甲物质是X的同分异构体，分子中含有羰基和羟基，物质甲能发生如图所示的转化：
已知：
①B的名称是______．
②A→D的反应类型为______，E→F的反应条件是______．
③写出F→G的化学方程式：______．A-D的化学方程式______．
（3）物质乙也是X的同分异构体，1mol乙与足量的Na反应可生成1molH2，且乙不能使溴的CCl4溶液褪色，乙分子中的官能团连在相邻的碳原子上．乙中有三类氢原子，其个数比为2：1：1．PBS是一种新型生物降解塑料，其结构简式为
请设计合理方案以乙为原料（无机试剂自选）合成PBS（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）______．
提示：I可利用本题（2）中的信息．II合成路线流程图示例如下：
【答案】分析：（1）1mol有机物X完全燃烧生成等物质的量的CO2和H2O，则有机物中C、H原子个数之比为1：2，1mol有机物燃烧消耗标准状况下的O2112L，n（O2）=
=5mol；
（2）X为C4H8O2，甲物质是X的同分异构体，分子中含有羰基和羟基，结合逆推法可知，C为CH3COOH，B为CH3CHO，再结合信息及转化可知，A为CH3CH（OH）CH（OH）CH3，A→D发生酯化反应生成D，D为
，甲为CH3COCH（OH）CH3，结合信息可知E为CH3COCHBrCH3，E→F应为卤代烃的消去反应，则F为
，G为
，然后结合有机物的结构和性质来解答；
（3）物质乙也是X的同分异构体，1mol乙与足量的Na反应可生成1molH2，且乙不能使溴的CCl4溶液褪色，乙分子中的官能团连在相邻的碳原子上，则乙为中含2个-OH，碳原子形成环状结构，乙中有三类氢原子，其个数比为2：1：1，则乙为
，由乙合成PBS（
），先在HIO4、加热条件下反应生成丁二醛，再还原得到二醇，氧化得到二酸，最后发生缩聚反应即可．
解答：解：（1）1mol有机物X完全燃烧生成等物质的量的CO2和H2O，则有机物中C、H原子个数之比为1：2，1mol有机物燃烧消耗标准状况下的O2112L，n（O2）=
=5mol
a.1mol消耗氧气6mol，故a不符合；
b.1mol消耗氧气2.5mol，故b不符合；
c.1mol消耗氧气5mol，故c符合；
d.1mol消耗氧气5mol，但相对分子质量大于100，故d不符合；
故答案为：c；
（2）X为C4H8O2，甲物质是X的同分异构体，分子中含有羰基和羟基，结合逆推法可知，C为CH3COOH，B为CH3CHO，再结合信息及转化可知，A为CH3CH（OH）CH（OH）CH3，A→D发生酯化反应生成D，D为
，甲为CH3COCH（OH）CH3，结合信息可知E为CH3COCHBrCH3，E→F应为卤代烃的消去反应，则F为
，G为
，
①由上述分析可知B为CH3CHO，名称为乙醛，故答案为：乙醛；
②A→D为酯化反应，反应类型属于取代反应，E→F应为卤代烃的消去反应，则E→F的反应条件为NaOH/醇、加热，故答案为：取代反应；NaOH/醇、加热；
③F→G的化学方程式为
，A-D的化学方程式为
，
故答案为：
；
；
（3）物质乙也是X的同分异构体，1mol乙与足量的Na反应可生成1molH2，且乙不能使溴的CCl4溶液褪色，乙分子中的官能团连在相邻的碳原子上，则乙为中含2个-OH，碳原子形成环状结构，乙中有三类氢原子，其个数比为2：1：1，则乙为
，由乙合成PBS（
），先在HIO4、加热条件下反应生成丁二醛，再还原得到二醇，氧化得到二酸，最后发生缩聚反应即可，合成路线流程图为
，
故答案为：
．
点评：本题考查有机物的推断，根据反应条件、官能团的变化、碳原子数目的变化推断各种物质是解答本题的关键，注意推断方法中正推法、逆推法的综合使用，（3）为解答的难点，题目难度中等．
=5mol；（2）X为C4H8O2，甲物质是X的同分异构体，分子中含有羰基和羟基，结合逆推法可知，C为CH3COOH，B为CH3CHO，再结合信息及转化可知，A为CH3CH（OH）CH（OH）CH3，A→D发生酯化反应生成D，D为
，甲为CH3COCH（OH）CH3，结合信息可知E为CH3COCHBrCH3，E→F应为卤代烃的消去反应，则F为，G为，然后结合有机物的结构和性质来解答；（3）物质乙也是X的同分异构体，1mol乙与足量的Na反应可生成1molH2，且乙不能使溴的CCl4溶液褪色，乙分子中的官能团连在相邻的碳原子上，则乙为中含2个-OH，碳原子形成环状结构，乙中有三类氢原子，其个数比为2：1：1，则乙为
，由乙合成PBS（），先在HIO4、加热条件下反应生成丁二醛，再还原得到二醇，氧化得到二酸，最后发生缩聚反应即可．解答：解：（1）1mol有机物X完全燃烧生成等物质的量的CO2和H2O，则有机物中C、H原子个数之比为1：2，1mol有机物燃烧消耗标准状况下的O2112L，n（O2）=
=5mola.1mol消耗氧气6mol，故a不符合；
b.1mol消耗氧气2.5mol，故b不符合；
c.1mol消耗氧气5mol，故c符合；
d.1mol消耗氧气5mol，但相对分子质量大于100，故d不符合；
故答案为：c；
（2）X为C4H8O2，甲物质是X的同分异构体，分子中含有羰基和羟基，结合逆推法可知，C为CH3COOH，B为CH3CHO，再结合信息及转化可知，A为CH3CH（OH）CH（OH）CH3，A→D发生酯化反应生成D，D为
，甲为CH3COCH（OH）CH3，结合信息可知E为CH3COCHBrCH3，E→F应为卤代烃的消去反应，则F为，G为，①由上述分析可知B为CH3CHO，名称为乙醛，故答案为：乙醛；
②A→D为酯化反应，反应类型属于取代反应，E→F应为卤代烃的消去反应，则E→F的反应条件为NaOH/醇、加热，故答案为：取代反应；NaOH/醇、加热；
③F→G的化学方程式为
，A-D的化学方程式为，故答案为：
；；（3）物质乙也是X的同分异构体，1mol乙与足量的Na反应可生成1molH2，且乙不能使溴的CCl4溶液褪色，乙分子中的官能团连在相邻的碳原子上，则乙为中含2个-OH，碳原子形成环状结构，乙中有三类氢原子，其个数比为2：1：1，则乙为
，由乙合成PBS（），先在HIO4、加热条件下反应生成丁二醛，再还原得到二醇，氧化得到二酸，最后发生缩聚反应即可，合成路线流程图为，故答案为：
．点评：本题考查有机物的推断，根据反应条件、官能团的变化、碳原子数目的变化推断各种物质是解答本题的关键，注意推断方法中正推法、逆推法的综合使用，（3）为解答的难点，题目难度中等．
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