Question

有机物A只含有C、H、O三种元素，常用作有机合成的中间体．16.8g该有机物经燃烧生成44.0g CO₂和14.4g H₂O；质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱分析表明A分子中含有O-H键和位于分子端的C≡C键，核磁共振氢谱有三个峰，峰面积为6：1：1．
（1）A的分子式是

C₅H₈O

．
（2）下列物质中，一定条件能与A发生反应的是

ac

．
a．H₂    b．NaHCO₃    c．KMnO₄ 溶液   d．FeCl₃溶液
（3）A的结构简式是

．
（4）有机物B是A的同分异构体，1mol B可与1mol Br₂加成．该有机物所有碳原子在同一个平面，没有顺反异构现象．B的结构简式是

（CH₃）₂C=CHCHO

．

Answer 1

分析：（1）根据n=

m

M

计算有机物A、二氧化碳、水的物质的量，根据原子守恒计算烃分子中C、H原子数目，根据相对原子质量计算分子中氧原子数目，据此书写该烃的分子式；
（2）根据有机物A含有是官能团进行分析解答；
（3）红外光谱分析表明A分子中含有O-H键和位于分子端的C≡C键，核磁共振氢谱有三个峰，峰面积为6：1：1，分子中有3种不同的H原子，原子数目之比为6：1：1，结合有机物的分子式判断有机物A的结构；
（4）有机物B是A的同分异构体，1molB可与1molBr₂加成，故分子中含有1个C=C双键，该有机物所有碳原子在同一个平面，其余的碳原子连接C=C双键，没有顺反异构现象，不饱和双键至少其中一个C原子连接两个相同的基团甲基，结合A的结构简式书写．

解答：解：（1）有机物A只含有C、H、O三种元素，质谱图表明其相对分子质量为84，16.8g有机物A的物质的量=

16.8g

84g/mol

=0.2mol，经燃烧生成44.0g CO₂，物质的量为1mol，生成14.4g H₂O，物质的量为

14.4g

18g/mol

=0.8mol，故有机物A分子中N（C）=

1mol×1

0.2mol

=5，N（H）=

0.8mol×2

0.2mol

=8，故N（O）=

84-12×5-8

16

=1，故A的分子式为C₅H₈O，
故答案为：C₅H₈O；
（2）红外光谱分析表明A分子中含有O-H键和位于分子端的C≡C键，不饱和度为

2×5+2-8

2

=2，不含其它官能团，变化苯环，含有羟基、C≡C三键，能与酸性高锰酸钾发生氧化反应，含有C≡C三键能与氢气发生加成反应，不能与碳酸氢钠、氯化铁溶液反应，
故答案为：ac；
（3）不饱和度为

2×5+2-8

2

=2，红外光谱分析表明A分子中含有O-H键和位于分子端的C≡C键，核磁共振氢谱有三个峰，峰面积为6：1：1，故分子中含有2个CH₃、1个-OH连接在同一C原子上，故A的结构简式为，
故答案为：；
（4）有机物B是A的同分异构体，1molB可与1molBr₂加成，故分子中含有1个C=C双键，该有机物所有碳原子在同一个平面，其余的碳原子连接C=C双键，没有顺反异构现象，不饱和双键至少其中一个C原子连接两个相同的基团甲基，结合A的结构简式可知，B中还含有-CHO，故B为（CH₃）₂C=CHCHO，
故答案为：（CH₃）₂C=CHCHO．

点评：本题考查有机物分子式及结构式的确定、官能团性质、同分异构体书写等，难度中等，是对学生综合能力的考查，确定分子式是解题的关键．