题目内容
【题目】非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：
回答下列问题
(1)
的化学名称是_____________，
中含氧官能团的名称为___________。
(2)上述反应中，反应①的条件是___________，过程①属于______反应
(3)反应②发生的是取代反应，且另一种产物有
，写出由
生成的化学方程式______。
(4)有机物
与非诺芬互为同分异构体，满足下列条件：
I．能与NaHCO3溶液反应，且能与FeCl3溶液发生显色反应
II．分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环
的结构有_____种，写出其中一种不能与浓溴水发生取代反应的的结构简式_________。
(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以
为原料制备
路线流程图(无机试剂任用)_________
【答案】苯 醚键、羰基 
，
(或，
) 取代 
4 
【解析】
根据流程图知，A发生取代反应生成B，B为溴苯，则A为苯；B发生取代反应生成C，C发生还原反应生成D，D发生取代反应生成E，E发生取代反应生成F，F发生水解反应生成非诺洛芬，据此分析解答。
（1）根据以上分析，
的化学名称是苯，
中含氧官能团的名称为醚键、羰基。
故答案为：苯；醚键和羧基；
（2）反应①发生的是苯的溴代反应，反应条件是
，
(或，
)，该反应属于取代反应，
故答案为：，(或，)；取代；
（3）B发生取代反应生成C，该取代反应中有一种物质是HBr，根据C的结构简式结合原子守恒知，X结构简式为
，由
生成发生反应的化学方程式为：，
故答案为：
；
（4）I．能与NaHCO3溶液反应，说明有羧基，能与FeCl3溶液发生显色反应，说明有酚羟基；
II．分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环，说明该分子中含有两个苯环且H原子种类是6，则符合条件的
的结构简式为
、
、、
，共有4种；因酚与浓溴水反应取代羟基邻对位氢原子，不能与浓溴水发生取代反应的的苯环应被其它基团占据，所以不能与浓溴水发生取代反应的的结构简式为，
故答案为：4；；
（5）用
发生类似题中的④⑤⑥反应，可得
，再用与
酯化得
，所以其合成路线为
，
故答案为： 
