Question

【题目】有机物H为某合成药物的中间体，其合成路线如下：

已知：

① R－CH＝CH－CH3 R－CH＝CH－CH2－Br

② RCH＝CH2+HBr RCH2CH2Br

回答下列问题：

(1)A的结构简式为_______。H中含有的含氧官能团名称是__________。

(2)F→G的反应类型为__________，设计C→D的目的为___________。

(3)D→E反应的化学方程式为_____________________________。

(4)M和N与G互为同分异构体。M含有苯环，苯环上有2个支链，且苯环上一氯代物只有2种，遇FeCl3溶液显紫色，能与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀，则M有_____种(不考虑顺反异构)。N为芳香族化合物，0.5molN与足量银氨溶液反应生成2molAg，核磁共振氢谱显示其峰面积比为1:2:2，则N的结构简式为________。

(5)参考上述合成路线，以丙烯为原料(无机试剂任选)设计制备的合成路线____________________。

Answer 1

【答案】 羰基、酯基 消去反应 保护碳碳双键，防止其被氧化 2+O22+2H2O 10 CH2=CHCH3CH2=CHCH2BrBrCH2CH2CH2Br

HOCH2CH2CH2OH。

【解析】

从化学键变化的角度分析“已知”反应，从而掌握反应规律。根据分子式的变化、反应条件等分析流程中每一步发生的反应，进而回答有关问题。

(1)已知①为与烯键相连的甲基上的氢原子被NBS提供的溴原子取代，则由B的结构可知A的结构简式为。H中含有的含氧官能团为羰基（）、酯基（）。

(2)由D（C10H13OBr）逆推得C分子式C10H12O。因B分子式为C10H11Br，则B到C为卤代烃水解，C为，D为。根据反应条件，O2将D中－CH2OH氧化成E中-CHO，E为；新制Cu(OH)2又将E中-CHO氧化成F中-COOH，F为；F与NaOH醇溶液共热，发生卤代烃消去反应、进一步酸化生成G，G为。设计C→D的目的为保护碳碳双键，防止其被氧化。

(3)D→E为醇的催化氧化，化学方程式为2+O22+2H2O。

(4)M与G同分子式C10H10O2，M苯环上有2个支链且苯环上一氯代物只有2种，则两个不同支链在苯环对位上；遇FeCl3溶液显紫色，则有-OH与苯环直接相连；与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀，则另一支链含有-CHO。即符合题意的M可表示为，相当于C3H6（环丙烷、丙烯）分子中有两个氢原子分别被、－CHO取代。当C3H6为环丙烷时，两个取代基连在同一碳原子或不同碳原子上，共有2种合理结构；当C3H6为丙烯时，将两个取代基逐步连在碳原子上，共有8种合理结构，M的可能结构有10种。

N分子式也是C10H10O2，属于芳香族化合物，即含有苯环；0.5molN与足量银氨溶液反应生成2molAg，则N分子中有两个-CHO；核磁共振氢谱显示其峰面积比为1:2:2，则分子中只有三种氢原子，分别是2、4、4个，分子具有较好的对称性，只有合理。

(5)目标产物是含3个碳原子的环状醚，要由HOCH2CH2CH2OH在浓硫酸作用下脱水生成，BrCH2CH2CH2Br与氢氧化钠水溶液共热可引入羟基。应用“已知”的两个反应，可将丙烯（CH2=CHCH3）转化为BrCH2CH2CH2Br。从而写出合成路线：CH2=CHCH3CH2=CHCH2BrBrCH2CH2CH2Br

HOCH2CH2CH2OH。