Question

【题目】有机物E是重要的医药中间体，B中碳原子数目是A中的3倍。以A和B为原料合成该有机物的路线如下：

（1）已知A+B→C为加成反应，则A的结构简式为___________，B的化学名称为 _______，E中含有的官能团有_______________________（填名称）。

（2）1mol C在一定条件下与浓溴水反应，最多消耗溴的物质的量为______mol。C生成D的反应类型为______________。

（3）2分子C脱水可以生成F，核磁共振氢谱显示F分子中含有4种氢原子，其结构中有3个六元环，则F分子的结构简式为________________。

（4）E有多种同分异构体，其中苯环上只有2个对位取代基，含有－COOH且能使FeCl3溶液显紫色的结构有_______________（不考虑立体异构）种。

（5）根据已有知识并结合信息 ，写出以CH3COOH为原料制备A的合成路线图：___________________________________。（无机试剂任选，注明反应条件）。

Answer 1

【答案】HOOCCHO 苯酚 羟基、溴原子和酯基 2 酯化反应（或取代反应） 4

【解析】

由B中碳原子数目是A中的3倍，结合C的结构简式为可知，A为HOOCCHO，B为，HOOCCHO与发生加成反应生成；在浓硫酸作用下，与甲醇共热发生酯化反应生成和水，在共热条件下与溴化氢发生取代反应生成。

（1）A的结构简式为HOOCCHO，B的结构简式为，名称为苯酚，E的结构简式为，官能团为羟基、溴原子和酯基，故答案为：HOOCCHO；苯酚；羟基、溴原子和酯基；

（2）C的结构简式为，分子中含有酚羟基，和浓溴水反应可被溴取代两个邻位氢原子，则1mol 在一定条件下与浓溴水反应，最多消耗溴的物质的量为2mol；C生成D的反应为在浓硫酸作用下，与甲醇共热发生酯化反应生成和水，故答案为：2；酯化反应（或取代反应）；

（3）分子中含有羟基和羧基，2分子发生分子间酯化反应生成结构中有3个六元环、含有4种氢原子的结构简式为，故答案为：；

（4）E的结构简式为，其同分异构体能使FeCl3溶液显紫色，说明分子中含有酚羟基，苯环上只有2个取代基且处于对位，因其中一个是羟基，另外取代基可能为-CBr（CH3）COOH、-CH（CH2Br）COOH、-CH2CHBrCOOH、-CHBrCH2COOH，可能的结构简式为：、、、，共4种，故答案为：4；

（5）由题目信息可知，乙酸与PCl3反应得到ClCH2COOH，在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应得到HOCH2COONa，用盐酸酸化得到HOCH2COOH，最后在Cu作催化剂条件下发生催化氧化得到OHC-COOH，合成路线流程图为：

，故答案为：。