题目内容
【题目】
已知化合物Z(4 -乙酰氨基苯甲酸乙酯)是重要的化工中间体，其一种合成路径如下:
(1)反应①的反应类型为____________，Y中的含氧官能团名称为____________。
(2)合成路径中反应②、③的目的是_________________。
(3)试剂X可以脱水缩合为一种链状高分子化合物，其结构简式为__________________。
(4)写出反应④的化学方程式_____________________。
(5)Y是一种医用麻醉剂，其符合下列条件的同分异构体数目为________________种。
①苯环上有两个取代基，其中一个为氨基(—NH2)且与苯环直接相连；
②能发生水解反应。
写出其中能发生银镜反应且核磁共振氢谱中峰最少的同分异构体的结构简式_________________。
(6)某同学进一步优化了上述合成路线，发现经三步反应即可将
转化成
，请写出该同学的合成路线（无机试剂任选）。________
【答案】 还原反应 酯基 保护氨基，不被酸性高锰酸钾溶液氧化 
17 
【解析】(1)反应①是甲苯的硝化反应，反应类型为取代反应；根据Y的结构简式可知Y中的含氧官能团名称为酯基。(2)由于氨基易被氧化，为了防止氧化甲基时氨基被氧化，合成路径中反应②、③的目的是保护氨基，不被酸性高锰酸钾溶液氧化。(3)试剂X中含有氨基和羧基，可以脱水缩合为一种链状高分子化合物，其结构简式为
。(4)反应④是氨基上的氢原子被取代，反应的化学方程式为
。(5) ①苯环上有两个取代基，其中一个为氨基(—NH2)且与苯环直接相连；②能发生水解反应，说明含有酯基，则酯基可以是－OOCCH2CH3或－CH2OOCCH3或－CH2CH2OOCH或－CH(CH3)OOCH或－COOCH2CH3或－CH2COOCH3，均有邻间对三种，除去Y以外还有17种；其中能发生银镜反应且核磁共振氢谱中峰最少的同分异构体的结构简式为
。(6)可以首先氧化甲基，然后酯化，最后还原硝基为氨基，即
。
