Question

3．常见有机物之间有如下转化关系，其中F的分子式为C₇H₁₂O₄，H的结构简式为，PMAA是一种“智能型”高分子材料，可用于生物制药中大分子和小分子的分离．已知反应：R-Br+NaOH$→_{△}^{水}$ROH+NaBr．

回答下列问题：
（1）工业上实现第①步转化的方法是裂解；
（2）写出D的结构简式：CH₃CHBrCH₂Br，B中官能团的名称醛基；
（3）上述①～⑦反应中属于加成反应的是②⑤；
（4）写出下列化学方程式：⑦：2CH₃COOH+CH₃CHOHCH₂OH$→_{△}^{浓硫酸}$CH₃COOCH（CH₃）CH₂OOCCH₃+2H₂O．H→PMAA：．
（5）G在有浓硫酸并加热的条件下，除了生成H外，还可能生成一种分子内有一个六元环的有机物I，I的结构简式为．

Answer 1

分析 石油裂解生成小分子化合物乙烯和丙烯、甲基丙烯，乙烯和水发生加成反应生成A，A的结构简式为CH₃CH₂OH，乙醇被氧化生成B，B的结构简式为CH₃CHO，B被氧化生成C，C的结构简式为CH₃COOH，丙烯和溴发生加成反应生成D，D的结构简式为CH₃CHBrCH₂Br，D和NaOH的水溶液发生取代反应生成E，E的结构简式为CH₃CHOHCH₂OH，C和E发生酯化反应生成酯，CH₂=C（CH₃）-CH₃与氯气加成得，在碱性条件下水解得，催化氧化得，催化氧化得G为，在浓硫酸作用下发生消去反应得H为，H发生加聚反应得PMAA，据此答题．

解答 解：石油裂解生成小分子化合物乙烯和丙烯、甲基丙烯，乙烯和水发生加成反应生成A，A的结构简式为CH₃CH₂OH，乙醇被氧化生成B，B的结构简式为CH₃CHO，B被氧化生成C，C的结构简式为CH₃COOH，丙烯和溴发生加成反应生成D，D的结构简式为CH₃CHBrCH₂Br，D和NaOH的水溶液发生取代反应生成E，E的结构简式为CH₃CHOHCH₂OH，C和E发生酯化反应生成酯，CH₂=C（CH₃）-CH₃与氯气加成得，在碱性条件下水解得，催化氧化得，催化氧化得G为，在浓硫酸作用下发生消去反应得H为，H发生加聚反应得PMAA，
（1）根据上面的分析可知，工业上实现第①步转化的方法是裂解，
故答案为：裂解；
（2）D的结构简式为CH₃CHBrCH₂Br，B的结构简式为CH₃CHO，B中官能团的名称是醛基，
故答案为：CH₃CHBrCH₂Br；醛基；
（3）根据上面的分析可知，上述①～⑦反应中属于加成反应的是②⑤，
故答案为：②⑤；
（4）反应⑦的化学方程式为2CH₃COOH+CH₃CHOHCH₂OH$→_{△}^{浓硫酸}$CH₃COOCH（CH₃）CH₂OOCCH₃+2H₂O，H→PMAA的化学方程式为，
故答案为：2CH₃COOH+CH₃CHOHCH₂OH$→_{△}^{浓硫酸}$CH₃COOCH（CH₃）CH₂OOCCH₃+2H₂O；；
（5）G在有浓硫酸并加热的条件下，除了生成H外，还可能生成一种分子内有一个六元环的有机物I，I的结构简式为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断，侧重考查学生分析、推断能力，涉及烯烃、醇、醛、羧酸和酯之间的转化，明确物质结构和性质的关系是解本题关键，会根据物质中官能团、反应条件进行推断，题目难度中等．