Question

（本题共12分）迷迭香酸（F）的结构简式为：；它是存在于许多植物中的一种多酚，具有抗氧化、延缓衰老、减肥降脂等功效，以A为原料合成F的路线如下：

根据题意回答下列问题：
1．写出结构简式：A____________；D___________________。
2．写出反应类型：反应①________；反应②______________。
3．反应③的试剂：____________________________________。
4． 1 mol F分别与足量的溴水和NaOH溶液反应，最多可消耗Br₂_____mol，NaOH____mol。
5．E在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式是（已知苯环上羟基很难直接与羧酸发生酯化反应）______________________________________________________________。
6．与E互为同分异构体，且同时满足下列条件的有机物有_____________种。
①苯环上有四个取代基，且苯环上的一氯取代物只有一种。
②1 mol该物质分别与NaHCO₃、Na₂CO₃反应时，最多消耗NaHCO₃、Na₂CO₃的量分别是1 mol和4 mol。

Answer 1

（本题共12分）
1．；。
2．取代；消去。
3．新制氢氧化铜或银氨溶液、稀盐酸（或稀硫酸）（2分）。
4．7，6。
5．n＋nH₂O（2分）
6．4（2分）

A：C₆H₆O₂，从分子式及需制取的F的结构判断，A应该是在苯环上的邻位上两上羟基；A与Br₂反应少了一个氢原子，多了一个溴原子，说明是溴取代了氢，原H位置考虑到F可知在其中一个酚羟基的间位。B在一定条件下，Br原子又被取代，生成（C₉H₁₀O₄），经反应②生成C（C₉H₈O₃），可知是消去了一个H₂O分子生成；C比D少一个O原子，则是C发生氧化反应生成，再和E：酯化为F
6．