题目内容
药物E具有抗癌抑菌功效，其合成路线如下。
已知：NaBH4是一种很强的还原剂，可以将-C
N还原为-CH2NH2
（1）关于化合物D的说法错误的是_______________
a．1molD最多可与3molH2发生加成反应 b．可以与盐酸发生反应
c．可以使高锰酸钾酸性溶液褪色 d．是烃的含氧衍生物
（2）反应③在水溶液中进行，HCl是催化剂，此反应中除了生成D外，还有一种产物，该产物的名称是_________________。
（3）E的结构简式为______________________。
（4）合成路线中设计反应①和③的目的是____________________________________________
（5）阅读以下信息，依据以上流程图和所给信息，以CH3CHO和CH3NH2为原料设计合成α-氨基丙酸【CH3CH(NH2)COOH】的路线。
已知：
提示：①合成过程中无机试剂任选，②合成反应流程图表示方法示例如下：
A→B→C…→H．
（1）a、d（ 2分）
（2）乙二醇 （ 2分）
（3）
（
2分）
（4）保护醛基不被还原（ 2分）
（5）
（4分）
【解析】
试题分析：（1）化合物D中含有一个醛基和一个苯环都可以与氢气加成，a．1molD最多可与4molH2发生加成反应，错误。b．由于存在氨基可以与盐酸发生反应，正确。c．醛基和苯环侧链都可以使高锰酸钾酸性溶液褪色，正确。d．由于存在氮元素，不是烃的含氧衍生物，错误。
（2）根据C到D恢复了醛基，说明还生成了乙二醇。
（3）D生成E为脱水反应生成六元环，-CHO和-CH2NH2生成-C=N-，E的结构简式为
。
（4）醛基在有机合成中易被还原，故应先保护，而后释放出来，故答案为：保护醛基不被还原；
（5）由CH3CHO和CH3NH2反应生成CH3CH=NCH3，然后与HCN发生加成反应生成CH3CH(CN)=NCH3，然后在酸性条件下可生成目标物，反应流程为
。
考点：本题考查有机物的合成，题目难度中等，解答本题的关键是根据官能团的结构、性质以及物质之间反应的官能团的转化判断可能发生的反应类型。
智慧课堂密卷100分单元过关检测系列答案
和
为
的路线．已知：
和
为原料设计合成氨基酸
的路线。已知：
B
C…→H
