Question

药物E具有抗癌抑菌功效，其合成路线如下。

已知：NaBH₄是一种很强的还原剂，可以将-CN还原为-CH₂NH₂

（1）关于化合物D的说法错误的是_______________

a．1molD最多可与3molH₂发生加成反应    b．可以与盐酸发生反应

c．可以使高锰酸钾酸性溶液褪色           d．是烃的含氧衍生物

（2）反应③在水溶液中进行，HCl是催化剂，此反应中除了生成D外，还有一种产物，该产物的名称是_________________。

（3）E的结构简式为______________________。

（4）合成路线中设计反应①和③的目的是____________________________________________

（5）阅读以下信息，依据以上流程图和所给信息，以CH₃CHO和CH₃NH₂为原料设计合成α-氨基丙酸【CH₃CH(NH₂)COOH】的路线。

已知：

提示：①合成过程中无机试剂任选，②合成反应流程图表示方法示例如下：

A→B→C…→H．

 

Answer 1

【答案】

（1）a、d（ 2分）

（2）乙二醇 （ 2分）

（3） （ 2分）

（4）保护醛基不被还原（ 2分）

（5）（4分）

【解析】

试题分析：（1）化合物D中含有一个醛基和一个苯环都可以与氢气加成，a．1molD最多可与4molH₂发生加成反应，错误。b．由于存在氨基可以与盐酸发生反应，正确。c．醛基和苯环侧链都可以使高锰酸钾酸性溶液褪色，正确。d．由于存在氮元素，不是烃的含氧衍生物，错误。

（2）根据C到D恢复了醛基，说明还生成了乙二醇。

（3）D生成E为脱水反应生成六元环，-CHO和-CH₂NH₂生成-C=N-，E的结构简式为。

（4）醛基在有机合成中易被还原，故应先保护，而后释放出来，故答案为：保护醛基不被还原；

（5）由CH₃CHO和CH₃NH₂反应生成CH3CH=NCH3，然后与HCN发生加成反应生成CH3CH(CN)=NCH3，然后在酸性条件下可生成目标物，反应流程为。

考点：本题考查有机物的合成，题目难度中等，解答本题的关键是根据官能团的结构、性质以及物质之间反应的官能团的转化判断可能发生的反应类型。