Question

【题目】常用作风信子等香精的定香剂D以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合成路线如图。

已知：

Ⅰ.RCHO＋R′CH2CHO＋H2O(R、R′表示烃基或氢原子)

Ⅱ.醛与二元醇(如乙二醇)可生成环状缩醛：RCHO＋

回答下列问题：

（1）A的名称是乙醛，其核磁共振氢谱有________种峰。

（2）C为反式结构，由B还原得到C的结构简式为____________________。

（3）C与M反应生成D的化学方程式为________________________________________________________。

（4）E能使Br2的CCl4溶液褪色。N由A经反应①～③合成。

a．反应①所需的反应条件是_______________________________________。

b．反应②的反应类型是___________________________________________。

c．F的名称为___________________________________________________。

d．反应③的化学方程式为_________________________________________。

（5）PVAc由一种单体经加聚反应得到，该单体的结构简式是________________________。

（6）碱性条件下，PVAc完全水解的化学方程式为_________________________________________________。

Answer 1

【答案】2＋CH3COOH＋H2O稀NaOH溶液、加热加成反应1丁醇2CH3(CH2)3OH＋O22CH3(CH2)2CHO＋2H2OCH3COOCH===CH2＋nNaOH＋nCH3COONa

【解析】

A的名称是乙醛，结构简式为CH3CHO，结合题给信息Ⅰ可以确定B为；由C为反式结构，由B还原得到，可以确定C中仍具有C=C，被还原的基团应是—CHO，由此即可确定C的结构简式为；根据D的分子式C11H12O2，可以确定其不饱和度为6，结合生成D的反应条件，可确定D为CH=CHCH2OOCCH3，进而确定M为乙酸；由PVB的结构简式和题给信息Ⅱ可确定其单体之一是CH3(CH2)2CHO，即N为CH3(CH2)2CHO；另一高

分子化合物PVA为，进而推出PVAc的单体为CH3COOCH=CH2；由A和N的结构简式，结合题给信息Ⅰ即可推出E为CH3CH===CHCHO，F为CH3(CH2)3OH，据此分析可得结论。

(1)A为乙醛，A的核磁共振氢谱有两种峰，故答案为：2；(2)C为反式结构，说明C中含有碳碳双键。又因为C由B还原得到，B中含有醛基，因此C中含有羟基，故C的结构简式是。(3)C与M反应生成D的化学方程式为＋CH3COOHCH=CHCH2OOCCH3＋H2O。(4)根据PVB的结构简式并结合信息Ⅱ可推出N的结构简式是CH3(CH2)2CHO，又因为E能使Br2的CCl4溶液褪色，所以E是2分子乙醛在氢氧化钠溶液中并加热的条件下生成的，即E的结构简式是CH3CH=CHCHO，然后E通过氢气加成得到F，所以F的结构简式是CH3CH2CH2CH2OH，名称为1丁醇，F经过催化氧化得到N，方程式为2CH3(CH2)3OH＋O22CH3(CH2)2CHO＋2H2O。故答案为：稀NaOH溶液、加热；加成反应、1丁醇、2CH3(CH2)3OH＋O22CH3(CH2)2CHO＋2H2O； (5)由C和D的结构简式可知M是乙酸，由PVB和N的结构简式可知PVA的结构简式是聚乙烯醇，因此PVAc的单体是乙酸乙烯酯，结构简式是CH3COOCH===CH2。(6)PVAc的单体为CH3COOCH=CH2，则PVAc为，含有酯基，能在碱性条件下水解生成和乙酸钠，反应的化学方程式为＋nNaOH＋nCH3COONa，故答案为：CH3COOCH=CH2、＋nNaOH＋nCH3COONa。