Question

“结晶玫瑰”具有强烈的玫瑰香气，是一种很好的定香剂。其化学名称为“乙酸三氯甲基苯甲酯”通常用三氯甲基苯基甲醇和醋酸酐为原料制备：

已知：

三氯甲基苯基甲醇	式量：224.5。无色液体。不溶于水，溶于乙醇。
醋酸酐	无色液体。溶于水形成乙酸，溶于乙醇。
结晶玫瑰	式量：267.5。白色至微黄色晶体。熔点：88℃。不溶于水，溶于乙醇，70℃时在乙醇中溶解度为a g。
醋酸	无色的吸湿性液体，易溶于水、乙醇。

 

请根据以上信息，回答下列问题：
（1）加料时，应先加入三氯甲基苯基甲醇和醋酸酐，然后慢慢加入浓硫酸并       。待混合均匀后，最适宜的加热方式为         （填“水浴加热”或“油浴加热”）。
（2）粗产品的成分是结晶玫瑰与少量____________________的混合物，设计了如下方案进行提纯和检验，实验结果表明推测正确。请在答题卡上完成表中内容。

序号	实验方案	实验现象	结论
①	将粗产品溶解在      中，按粗产品、溶剂的质量比为1:   混合，用水浴加热到70℃回流溶剂使粗产品充分溶解	得到无色溶液
②	将步骤1所得溶液___________
③	干燥步骤2所得白色晶体，	__________________	白色晶体是结晶玫瑰

（3）某同学欲在重结晶时获得较大的晶体，查阅资料得到如下信息：


由信息可知，从高温浓溶液中获得较大晶体的操作为             。
（4）22.45g三氯甲基苯基甲醇与足量乙酸酐充分反应得到结晶玫瑰22.74g，则产率是____。（保留两位有效数字）

Answer 1

（1）搅拌；   油浴加热        （2）三氯甲基苯基甲醇

序号	实验方案	实验现象	结论
	无水乙醇 ；100/a
②	冷却结晶，抽滤。
③	加热使其融化，测其熔点；	白色晶体在88℃左右、完全熔化

 
（3）加入晶种，缓慢降温 （4）85%

试题分析：（1）加料时，应先加入三氯甲基苯基甲醇和醋酸酐，然后慢慢加入浓硫酸并不断用玻璃棒搅拌，使物质充分接触。待混合均匀后，由于反应温度在110℃，所以要采用110℃油浴加热的方式进行加热。（2）待反应完全后，反应液倒入冰水中降温，由于结晶玫瑰熔点为88℃，不溶于水；醋酸酐溶于水形成乙酸，而三氯甲基苯基甲醇不能在水中溶解，所以粗产品的成分是结晶玫瑰与少量三氯甲基苯基甲醇。①结晶玫瑰与三氯甲基苯基甲醇都能在乙醇中溶解，所以将粗产品溶解在乙醇中，结晶玫瑰在70℃时在乙醇中溶解度为a g。所以按粗产品、溶剂的质量比为1: 100/a混合，用水浴加热到70℃回流溶剂使粗产品充分溶解。②将步骤1所得溶液进行冷却结晶，然后抽滤即可得到较纯净的结晶玫瑰。③干燥步骤2所得白色晶体，加热测其熔点，看到白色晶体在白色晶体在88℃左右、完全熔化。就证明了该白色晶体是结晶玫瑰。（3）由信息可知，从高温浓溶液中获得较大晶体的操作为加入晶种，缓慢降温。（4）三氯甲基苯基甲醇的物质的量为22.45g ÷225.5g/mol=0.0996mol，所以理论上得到的结晶玫瑰质量为0.0996mol ×267. 5g/mol =26.63g.而实际得到的质量为22.74g，所以产率为(22.74g÷26.63g)×100% =85%。