Question

实验室合成乙酸乙酯的步骤如下：在圆底烧瓶内加入乙醇、浓硫酸和乙酸，瓶口竖直安装通有冷却水的冷凝管（使反应混合物的蒸气冷凝为液体流回烧瓶内），加热回 流一段时间后换成蒸馏装置进行蒸馏，得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品．
请回答下列问题：
（1）写出生成乙酸乙酯的反应方程式：

CH₃COOH+CH₃CH₂OH

浓硫酸

加热

CH₃COOC₂H₅+H₂O

．
（2）在烧瓶中除了加入乙醇、浓硫酸和乙酸外，还应放入

碎瓷片

，目的是

防止烧瓶中液体暴沸

．
（3）现拟分离粗产品乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物下列框图是分离操作步骤流程图：

则试剂a是：

饱和碳酸钠溶液

，分离方法I是

分液

，试剂b是

硫酸

，分离方法III是

蒸馏

．
（4）甲、乙两位同学欲将所得含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品提纯，在未用指示剂的情况下，他们都是先加NaOH溶液中和酯中过量的酸，然后用蒸馏法将酯分离出来．实验结果：甲得到了显酸性的酯的混合物；乙得到了大量水溶性的物质．你认为甲、乙两位的同学的做法：

C

A．甲正确          B．乙正确       C．甲乙均不正确    D．甲乙均正确
理由是：

甲所加NaOH溶液较少，没有将余酸中和；乙所加NaOH溶液过量，使酯完全水解

．

Answer 1

分析：（1）乙酸与乙醇在浓硫酸作用下加热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，该反应为可逆反应；
（2）加入碎瓷片可防止液体暴沸；
（3）分离粗产品乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，加入饱和碳酸钠溶液，乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠，采用分液的方法即可，水层中的乙酸钠要用硫酸反应得到乙酸，再蒸馏得到乙酸；
（4）根据NaOH能与酸、酯发生反应以及NaOH量的不同反应进行的程度不同进行分析．

解答：解：（1）乙酸与乙醇在浓硫酸作用下加热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，同时该反应可逆，反应的化学方程式为CH₃COOH+CH₃CH₂OH

浓硫酸

加热

CH₃COOC₂H₅+H₂O，
故答案为：CH₃COOH+CH₃CH₂OH

浓硫酸

加热

CH₃COOC₂H₅+H₂O；
（2）乙酸和乙醇的沸点较低，加热，加入碎瓷片可防止液体暴沸，故答案为：碎瓷片；防止烧瓶中液体暴沸；
（3）乙酸乙酯是不溶于水的物质，乙醇和乙酸均是易溶于水的，乙酸和乙醇的碳酸钠水溶液是互溶的，分离粗产品乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，加入饱和碳酸钠溶液，实现酯与乙酸和乙醇的分离，分离油层和水层采用分液的方法即可．对水层中的乙酸钠和乙醇进一步分离时应采取蒸馏操作分离出乙醇．然后水层中的乙酸钠，根据强酸制弱酸，要用硫酸反应得到乙酸，再蒸馏得到乙酸，
故答案为：饱和碳酸钠溶液；分液；硫酸；蒸馏；
（4）甲得到显酸性的酯的混合物，酸有剩余，说明是所加NaOH溶液不足未将酸完全反应；乙得到大量水溶性物质，说明没有酯，是因为所加NaOH溶液过量，酯发生水解，所以甲乙均不正确，
故答案为：C；甲所加NaOH溶液较少，没有将余酸中和；乙所加NaOH溶液过量，使酯完全水解．

点评：本题考查了酯化反应，掌握混合物的分离和提纯方法，明确实验的实验原理是解答该题的关键，题目难度不大．