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【题目】石油裂解气用途广泛,可用于合成各种橡胶和医药中间体。利用石油裂解气合成CR橡胶和医药中间体K的线路如下:

已知:Ⅰ.氯代烃D的相对分子质量是113,氯的质量分数约为62.8%,核磁共振氢谱峰面积之比为2:1.

Ⅱ.

(1)A中官能团的结构式为__________________,D的系统名称是________________.

(2)反应②的条件是_____________,依次写出①和③的反应类型____________________.

(3)写出F→G过程中第一步反应的化学方程式____________________________.

(4)K的结构简式为____________________.

(5)写出比G多2个碳原子的同系物的所有同分异构体的结构简式_________________.

(6)已知双键上的氢原子很难发生取代反应。以A为起始原料,选用必要的无机试剂合成B_______。合成路线流程图示如下:

【答案】、-Br 1,3-二氯丙烷 NaOH溶液,△(加热) 加聚反应 取代反应 OHCCH2CHO+4Ag(NH3)2OH NH4OOCCH2COONH4+2H2O+4Ag+6NH3

【解析】

由CH2=CH-CH=CH2反应到A(C4H6Br)发生加成反应,根据框图到C为1,4-二溴-2-丁烷,AB为取代;再根据知F为醛,E为醇,G为羧酸;H为酯,由此知道 D为1,3-二氯丙烷。H为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3,H与C反应根据信息即可判断。

(1)由CH2=CH-CH=CH2反应到A(C4H6Br)知,A中含有碳碳双键和溴原子。已知氯代烃D的相对分子质量是113,氯的质量分数约为62.8%,n(Cl)=[113]/35.5=2,D的化学式为C3H6Cl2,核磁共振氢谱峰面积之比为2:1.则D的结构简式CH2ClCH2ClCH2。系统命名为1,3-二氯丙烷。答案:、-Br。

(2)由框图D为卤代烃,E为醇,所以反应②的条件是NaOH溶液,△(加热);由的反应条件知道①为加聚反应;由③的条件知③反应类型取代反应。

(3根据知E为醇,F为醛,所以F→G过程中第一步反应的化学方程式OHCCH2CHO+4Ag(NH3)2OH NH4OOCCH2COONH4+2H2O+4Ag+6NH3

(4)根据已知K为,所以的结构简式为。答案:

(5)通过上述分析知G为HOOCCH2COOH,比G多2个碳原子的同系物的同分异构体的结构简式有 。答案:

6)已知双键上的氢原子很难发生取代反应。经分析知A为,以A为起始原料,选用必要的无机试剂合成B)的路线图为:

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